Question

【題目】由烴A制備抗結腸炎藥物H的一種合成路線如下(部分反應略去試劑和條件):

已知：I.

II.

回答下列問題:

(1)反應②的類型是_______。

(2)D的結構簡式是_______。

(3)G中含有的官能團的名稱是_______。

(4)E與足量NaOH溶液反應的化學方程式是_______。

(5)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是_______。

(6)化合物X是H的同分異構體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫。峰面積比為3:2:2，寫出1種符合要求的X的結構簡式_______。

(7)已知易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。據(jù)此寫出以A為原料制備化合物的合成路線_____________________(其他試劑任選)。

Answer 1

【答案】 取代反應 羧基、羥基、硝基 保護酚羥基（防止酚羥基被氧化） 或

【解析】試題分析：烴AB，結合D的結構簡式，逆推A是甲苯，B是，C是，根據(jù)，D，則D是，氧化為；在氫氧化鈉溶液中水解，酸化后生成F，則F是，根據(jù)，逆推G是； 與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應生成；

解析：根據(jù)以上分析，(1) 反應②是與濃硫酸、濃硝酸發(fā)生消化反應生成，反應②的類型是取代反應。 (2)D的結構簡式是。 (3)G是，含有的官能團的名稱是硝基、羧基、羥基。 (4) 與足量NaOH溶液發(fā)生水解反應，反應的化學方程式是。 (5)設計C→D和E→F兩步反應的共同目的是防止酚羥基被氧化。 (6)化合物X是的同分異構體，X遇FeCl3溶液不發(fā)生顯色反應，說明不含酚羥基，其核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環(huán)境的氫。峰面積比為3:2:2，寫出1種符合要求的X的結構簡式或。

(7)根據(jù) 易被氧化，苯環(huán)上連有烷基時再引入一個取代基，常取代在烷基的鄰對位，而當苯環(huán)上連有羧基時則取代在間位。以甲苯為原料制備化合物時，甲苯先發(fā)生硝化反應，生成鄰硝基甲苯，再用高錳酸鉀溶液氧化為鄰硝基苯甲酸，最后把硝基還原為氨基，合成路線為。