Question

12．某廠利用一種天然產(chǎn)物進(jìn)行發(fā)酵，發(fā)現(xiàn)發(fā)酵液中含有U、V、W、X等多種化合物．
已知：①U和W均可與銀氨溶液反應(yīng)，析出金屬銀，而且U是一種常見單糖；
②V是個單官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)和X相同，V在濃硫酸作用下經(jīng)加熱得到烯烴Y，Y可以使溴水褪色；
③V經(jīng)緩和氧化可以生成W；
④V和X在少量濃H₂SO₄作用下經(jīng)加熱可以得到Z；
⑤X的組成為：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一個羧基，并知450mg X與25mL 0.20mol/L與NaOH溶液完全反應(yīng)，X也可和乙醇起酯化反應(yīng)．
根據(jù)上述條件：
（1）寫出符合U的一種可能的單糖結(jié)構(gòu)簡式：CH₂OH（CHOH）₄CHO．
（2）X的分子式是C₃H₆O₃，X一種可能的結(jié)構(gòu)簡式是CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH．
（3）V、W、Y、Z的可能結(jié)構(gòu)簡式分別是：VCH₃CH₂CH₂OH；WCH₃CH₂CHO；YCH₃CH=CH₂；ZHOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃．

Answer 1

分析 X分子中C、H、O原子數(shù)目之比為$\frac{40%}{12}$：$\frac{6.7%}{1}$：$\frac{53.3%}{16}$=1：2：1，X最簡式為CH₂O，X含一個羧基，所以與NaOH反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量比為1：1，則X的相對分子質(zhì)量為$\frac{450}{25×0.2}$=90，分子式為C₃H₆O₃，X結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH；
U是一種單糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可能為葡萄糖．V在濃H₂SO₄作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬烯烴，V是醇，而V是單個官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)與X相同，則V是CH₃CH₂CH₂OH、Y是CH₃CH=CH₂；V和X在濃H₂SO₄作用下生成Z，則Z屬于酯類，為HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃，
據(jù)此分析解答．

解答 解：X分子中C、H、O原子數(shù)目之比為$\frac{40%}{12}$：$\frac{6.7%}{1}$：$\frac{53.3%}{16}$=1：2：1，X最簡式為CH₂O，X含一個羧基，所以與NaOH反應(yīng)時(shí)物質(zhì)的量比為1：1，則X的相對分子質(zhì)量為$\frac{450}{25×0.2}$=90，分子式為C₃H₆O₃，X結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH；
U是一種單糖能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可能為葡萄糖．V在濃H₂SO₄作用下加熱生成Y，Y可以使溴水褪色，則Y屬烯烴，V是醇，而V是單個官能團(tuán)化合物，其碳原子數(shù)與X相同，則V是CH₃CH₂CH₂OH、Y是CH₃CH=CH₂；V和X在濃H₂SO₄作用下生成Z，則Z屬于酯類，為CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃或HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃；
（1）通過以上分析知，U可能是葡萄糖，結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OH（CHOH）₄CHO，故答案為：CH₂OH（CHOH）₄CHO；
（2）通過以上分析知，X分子式為C₃H₆O₃，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH，故答案為：C₃H₆O₃；CH₂OHCH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH；
（3）通過以上分析知，V、W、Y、Z結(jié)構(gòu)簡式可能分別是HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CHO；CH₃CH=CH₂；HOCH₂COOCH₂CH₂CH₃或CH₃CH（OH）COOCH₂CH₂CH₃．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，涉及醛基、醇羥基、羧基、酯基的推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，正確判斷X結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．