Question

乙烯通入溴水及溴乙烷的水解都是中學有機化學的重要反應．
（1）請寫出實驗室制乙烯的化學方程式

 

．
（2）在實驗室里，學習小組的同學把乙烯氣體持續(xù)通入100毫升飽和的溴水    （約0.2mol?L^-1）直至溴水完全褪色，仔細觀察得到的無色溶液，發(fā)現了少量的油狀液滴．
對于溴水褪色的解釋，同學們有兩種觀點，一種認為發(fā)生了取代反應，另一種認為發(fā)生了加成反應．請你一同參與實驗并回答有關問題．
①油狀液滴處于

 

層（填“上”或“下”）．
②有人得出結論：測定無色液體的pH即可判斷該反應是取代反應還是加成反應．其理由是：

 

．
③測得無色溶液的pH=7，則乙烯與溴水反應的化學方程式為

 

．
（3）設計實驗檢驗溴乙烷水解產生的溴離子．
①實驗試劑：pH試紙、溴乙烷、NaOH溶液、AgNO₃水溶液、

 

；實驗儀器：玻璃棒、表面皿、膠頭滴管、

 

．
②溴乙烷水解的化學方程式為

 

；判斷溴乙烷已經完全水解的現象是

 

．
③取少量溴乙烷完全水解后所得的溶液于試管中，經過一系列實驗，最后產生淡黃色沉淀，說明溴乙烷水解產生了溴離子．

Answer 1

考點：乙烯的化學性質,物質的檢驗和鑒別的基本方法選擇及應用,性質實驗方案的設計

專題：實驗設計題

分析：（1）實驗室利用乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生分子內脫水制取乙烯；
（2）①根據產物的密度與水進行比較得出結論；
②乙烯若與溴水發(fā)生取代，則有HBr生成從而使溶液顯酸性，若發(fā)生加成反應則生成CH₂BrCH₂Br溶液不顯酸性，pH為7；
③測得無色溶液的pH=7，則乙烯與溴水發(fā)生了加成反應；
（3）①溴乙烷在堿性條件下水解，反應后的溶液為堿性溶液，應先加酸中和，再滴加硝酸銀溶液，溴乙烷水解條件是堿性條件下加熱，據此分析所用儀器；
②鹵代烴在堿性水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應，溴乙烷與氫氧化鈉反應生成乙醇與溴化鈉；溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水．
據此分析．

解答： 解：（1）利用乙醇在濃硫酸的催化作用下發(fā)生分子內脫水制取乙烯，乙醇發(fā)生消去反應，
所以實驗室制取乙烯的化學方程式為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O，
故答案為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂↑+H₂O；
（2）①乙烯若與溴水發(fā)生取代反應，生成溴乙烷，密度比水大，若發(fā)生了加成反應，生成1.2-二溴乙烷，密度也比水大，故油狀液滴在下層，
故答案為：下；
②乙烯若與溴水發(fā)生取代反應，則有HBr生成從而使溶液顯酸性，若發(fā)生加成反應則生成CH₂BrCH₂Br溶液不顯酸性．
因此測定無色液體的pH即可判斷該反應是取代反應還是加成反應；
故答案為：若發(fā)生取代反應，生成HBr，水溶液pH明顯減小；若發(fā)生加成反應，水溶液pH值變化不大；
③測得無色溶液的pH=7，則乙烯與溴水發(fā)生了加成反應，反應方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br，
故答案為：CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br
（3）①溴乙烷在堿性條件下水解，反應后的溶液為堿性溶液，應先加酸中和，再滴加硝酸銀溶液，溴乙烷水解條件是堿性條件下加熱，故還需要酒精燈，
故答案為：稀硝酸 酒精燈；
②鹵代烴在堿性水溶液加熱條件下發(fā)生取代反應，溴乙烷與氫氧化鈉反應生成乙醇與溴化鈉，反應方程式為CH₃CH₂Br+NaOH

H2O

CH₃CH₂OH+NaBr；
溴乙烷不溶于水，開始溶液分層，生成物乙醇、溴化鈉都溶于水，當溶液分層消失，表明溴乙烷與NaOH溶液已完全反應；
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH

H2O

CH₃CH₂OH+NaBr；溶液分層消失．

點評：考查鹵代烴的性質、反應原理的探究、對實驗裝置的理解等，難度不大．注意檢驗鹵代烴水解產物，需先中和硝酸，再加硝酸銀來檢驗鹵素離子．