Question

（2012?西城區(qū)一模）丙烯可用于合成一種常用的保濕劑F和具有廣泛用途的聚氨酯類高分子材料PU（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為），合成路線如圖所示（部分反應(yīng)試劑及生成物、條件省略）．
已知：①②
請(qǐng)回答：
（1）保濕劑F也可由油脂經(jīng)皂化反應(yīng)制備，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₂（OH）CH（OH）CH₂（OH）

．
（2）A中含有官能團(tuán)的名稱是

碳碳雙鍵和氯原子

，反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

取代

反應(yīng)．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

CH₂=CHCH₂Cl+NaOH

△

CH₂=CHCH₂OH+NaCl

．
（4）C分子中無甲基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是

HOCH₂CH₂CH₂CHO+H₂

催化劑

△

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH

．
（5）由丙烯經(jīng)G生產(chǎn)B的方法有2個(gè)優(yōu)點(diǎn)，一是避免使用毒性比較大的物質(zhì)；二是通過

蒸餾

操作可分離出可循環(huán)使用的乙酸．G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（6）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

．

Answer 1

分析：丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ACH₂=CHCH₂Cl，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F丙三醇，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂OH，
B和一氧化碳、氫氣反應(yīng)生成C，C分子中無甲基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中含有醛基，結(jié)合C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
丙烯和乙酸、氧氣反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，酸性條件下，G能水解生成B；
苯胺和甲醛反應(yīng)生成X，結(jié)合X的分子式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X光氣反應(yīng)生成Y，結(jié)合題給信息知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和Y能反應(yīng)生成PU，根據(jù)PU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．

解答：解：丙烯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成ACH₂=CHCH₂Cl，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成F丙三醇，A和氫氧化鈉水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CHCH₂OH，
B和一氧化碳、氫氣反應(yīng)生成C，C分子中無甲基，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中含有醛基，結(jié)合C的分子式知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
丙烯和乙酸、氧氣反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，酸性條件下，G能水解生成B；
苯胺和甲醛反應(yīng)生成X，結(jié)合X的分子式知，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X光氣反應(yīng)生成Y，結(jié)合題給信息知，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D和Y能反應(yīng)生成PU，根據(jù)PU的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
（1）通過以上分析知，F(xiàn)是丙三醇，所以F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂（OH）CH（OH）CH₂（OH），故答案為：CH₂（OH）CH（OH）CH₂（OH）；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCH₂Cl，所以A含有的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和氯原子，氯氣和丙烯發(fā)生取代反應(yīng)反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，故答案為：碳碳雙鍵、氯原子，取代；
（3）ACH₂=CHCH₂Cl和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂OH，其反應(yīng)方程式為：CH₂=CHCH₂Cl+NaOH

△

 CH₂=CHCH₂OH+NaCl，故答案為：CH₂=CHCH₂Cl+NaOH

△

 CH₂=CHCH₂OH+NaCl；
（4）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CH₂CH₂CHO，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是HOCH₂CH₂CH₂CHO+H₂

催化劑

△

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：HOCH₂CH₂CH₂CHO+H₂

催化劑

△

HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（5）互溶的液體能通過蒸餾的方法分離，通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：蒸餾，；
（6）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，能正確運(yùn)用題給信息是解本題關(guān)鍵，同時(shí)考查學(xué)生利用知識(shí)遷移進(jìn)行分析問題和解決問題能力，難度較大．