Question

10．苯丙酸諾龍是一種興奮劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：
（1）由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測(cè)，它能a、b （填代號(hào)）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色         
b．使酸性KMnO₄溶液褪色
c．與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)         
d．與Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一定條件下可發(fā)生如圖下列反應(yīng)：

提示：已知反應(yīng)：R-CH₂-COOH+Cl₂$\stackrel{紅磷}{→}$+HCl
據(jù)以上信息回答（2）～（4）題：
（2）B→D 的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
（4）F→G 的化學(xué)方程式是
（5）符合下列要求的E的同分異構(gòu)體有6種，任寫出其中的兩種：（其中兩種）
Ⅰ．屬于芳香酯Ⅱ．苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子．

Answer 1

分析 根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)分析其具有的性質(zhì)，該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羰基和酯基，所以該物質(zhì)具有烯烴、酮和酯的性質(zhì)；A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B醇和羧酸鈉C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C和酸反應(yīng)生成E，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G酸反應(yīng)生成H，H在一定條件下反應(yīng)生成，則H是，G是，F(xiàn)是，E是，C是，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)分析其具有的性質(zhì)，該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)有：碳碳雙鍵、羰基和酯基，所以該物質(zhì)具有烯烴、酮和酯的性質(zhì)；A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成B醇和羧酸鈉C，B和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C和酸反應(yīng)生成E，E是羧酸，E和氯氣、紅磷反應(yīng)生成F，F(xiàn)和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G酸反應(yīng)生成H，H在一定條件下反應(yīng)生成，則H是，G是，F(xiàn)是，E是，C是，
（ 1 ）苯丙酸諾龍中含有碳碳雙鍵、羰基、酯基，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)、能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，因?yàn)闆]有醛基所以不能和銀氨溶液反應(yīng)，沒有羧基所以不能和碳酸鈉溶液反應(yīng)，
故選a、b；           
（ 2 ）在鎳作催化劑條件下，含有碳碳雙鍵的物質(zhì)能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，也是還原反應(yīng)，所以B→D 的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)），
故答案為：加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)）；
（ 3 ）通過以上分析知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為；
（ 4 ）通過以上分析知，F(xiàn)是，F(xiàn)能和氫氧化鈉的醇反應(yīng)發(fā)生消去反應(yīng)生成和氯化鈉、水，反應(yīng)方程式為，
故答案為：．
（5）E的同分異構(gòu)體，符合下列條件Ⅰ．屬于芳香酯Ⅱ．苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子，則符合條件的結(jié)構(gòu)為，共有6種，
故答案為：6；（其中兩種）．

點(diǎn)評(píng) 本題以有機(jī)物的推斷為載體考查了有機(jī)物的性質(zhì)，難度較大，根據(jù)物質(zhì)含有的官能團(tuán)來推測(cè)其具有的性質(zhì)，結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)．