Question

最近科學(xué)家獲得了一種穩(wěn)定性好、抗氧化能力強(qiáng)的活性化合物A，其結(jié)構(gòu)如圖：在研究其性能的過程中，發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)片段X對化合物A的性能重要作用．為了研究X的結(jié)構(gòu)，將化合物A在一定條件下水解只得到B（）和C．經(jīng)元素分析及相對分子質(zhì)量測定，確定C的分子式為C₇H₆O₃，C遇FeCl₃水溶液顯紫色，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生．
請回答下列問題：
（1）化合物B能發(fā)生下列哪些類型的反應(yīng)

 

．
A．取代反應(yīng)     B．加成反應(yīng)       C．縮聚反應(yīng)      D．氧化反應(yīng)
（2）寫出化合物C所有可能的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（3）化合物C能經(jīng)下列反應(yīng)得到G（分子式為C₈H₆O₂，分子內(nèi)含有五元環(huán)）；
C

還原

D

HBr

E

①NaCN

②H2O

F

濃H2SO4

△

G
已知：
①確認(rèn)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
②F→G反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
③化合物E有多種同分異構(gòu)體，¹H核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構(gòu)體含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，寫出這些同分異構(gòu)體中任意三種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）B含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，含有羥基，具有醇的性質(zhì)；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明含有羧基，C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個(gè)酚羥基-OH、1個(gè)羧基-COOH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件的C的可能結(jié)構(gòu)有；
（3）G分子式為C₈H₆O₂，含五元環(huán)，結(jié)合反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為．從E的結(jié)構(gòu)可以分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則兩個(gè)取代基為對位，據(jù)此結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡式書寫．

解答： 解：（1）B含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，可以發(fā)出加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羥基，具有醇的性質(zhì)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)等，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故答案為：ABD；
（2）C遇FeCl₃水溶液顯紫色，說明含有酚羥基，與NaHCO₃溶液反應(yīng)有CO₂產(chǎn)生，說明含有羧基，C的分子式C₇H₆O₃，可知分子中含有1個(gè)酚羥基-OH、1個(gè)羧基-COOH，兩個(gè)取代基有鄰、間、對三種位置關(guān)系，符合條件的C的可能結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（3）G分子式為C₈H₆O₂，含五元環(huán)，結(jié)合反應(yīng)流程可知，C為，根據(jù)題給信息，得出D為，E為，E與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)，-CN確定溴原子，再酸化生成F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)得到G物質(zhì)，G為，
①由上述分析可知，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
②F→G的反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
③從E（）的結(jié)構(gòu)分析，要保證苯環(huán)中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，則可以是兩個(gè)本題取代基為對位，如、、等均符合題意，
故答案為：、、．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)、同分異構(gòu)體書寫等，注意理解掌握官能團(tuán)的引入和消去等基礎(chǔ)知識，同時(shí)注意結(jié)合題中給定的信息進(jìn)行推斷，圖2中根據(jù)G的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)確定C，是對學(xué)生思維能力的考查．