Question

4．多巴胺結(jié)構(gòu)如圖：
（1）多巴胺分子式：C₈H₁₁NO₂．
（2）試判斷多巴胺能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)ABC
A．加成    B．取代   C．氧化   D．消去
（3）寫出與多巴胺互為同分異構(gòu)體且符合下列條件的所有物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基；
②分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1．
（4）多巴胺可由香蘭素與硝基甲烷縮合，再經(jīng)鋅汞齊還原水解而得．合成過程表示如下：

Ⅰ、反應(yīng)②反應(yīng)類型為消去反應(yīng)．
Ⅱ、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
Ⅲ、寫出②的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式書寫多巴胺分子式；
（2）多巴胺中含有酚羥基、苯環(huán)、氨基，具有酚、苯和胺的性質(zhì)；
（3）多巴胺同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基；
②分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，則含有一個(gè)醇羥基、一個(gè)酚羥基；
（4）根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；A和氫氣發(fā)生反應(yīng)③為加成反應(yīng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A為，反應(yīng)④為還原反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，多巴胺分子式為C₈H₁₁NO₂，故答案為：C₈H₁₁NO₂；
（2）多巴胺中含有酚羥基、苯環(huán)、氨基，具有酚、苯和胺的性質(zhì)，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、取代反應(yīng)但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：ABC；
（3）多巴胺同分異構(gòu)體符合下列條件：①屬于1、3、5三取代苯并且苯環(huán)上直接連有一個(gè)羥基和一個(gè)氨基；
②分別能與鈉和氫氧化鈉反應(yīng)，且消耗鈉與氫氧化鈉的物質(zhì)的量之比為2：1，則含有一個(gè)醇羥基、一個(gè)酚羥基，
符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)①為加成反應(yīng)；A和氫氣發(fā)生反應(yīng)③為加成反應(yīng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，反應(yīng)②為消去反應(yīng)，A為，反應(yīng)④為還原反應(yīng)，
Ⅰ、反應(yīng)②反應(yīng)類型為消去反應(yīng)，故答案為：消去；
Ⅱ、A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，故答案為：；
Ⅲ、②的化學(xué)方程式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷及有機(jī)物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式變化確定發(fā)生反應(yīng)類型，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體判斷，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系，題目難度不大．