Question

3．有機(jī)物A是配制酸奶常用的食用香料，以它為原料制備高分子M即（C₄H₆O）_n和 N即  的合成路線如圖所示：

已知：�。�1mol A充分燃燒，生成物的總質(zhì)量比A增加160g．
ⅱ．RCH=CHOH不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化為RCH₂CHO
ⅲ．
請(qǐng)按要求回答下列問(wèn)題：
（1）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型：加聚反應(yīng)；B的分子式：C₄H₁₀O₂．
A所含官能團(tuán)名稱：羥基、羰基；A的所有含羧基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂CH₂COOH．M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（2）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：．
（3）X是比C少一個(gè)CH₂原子團(tuán)的同系物，寫出X發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：HCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O．
（4）完善⑦中歷經(jīng)的一系列變化（方框內(nèi)填寫原料、目標(biāo)產(chǎn)物或中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，箭頭上或下填寫反應(yīng)所需試劑和反應(yīng)條件）：

Answer 1

分析 1mol A充分燃燒，生成物的總質(zhì)量比A增加160g，增加了10molO，結(jié)合M的分子式可知，則A的分子式為C₄H₈O₂，A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個(gè)雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息ⅱ知，B中含有醇羥基，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C為醛，則D為乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；A發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH=CH₂，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：1mol A充分燃燒，生成物的總質(zhì)量比A增加160g，增加了10molO，結(jié)合M的分子式可知，則A的分子式為C₄H₈O₂，A中不飽和度=$\frac{4×2+2-8}{2}$=1，所以含有一個(gè)雙鍵，A能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B能和HIO₄發(fā)生反應(yīng)，結(jié)合題給信息ⅱ知，B中含有醇羥基，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，C為醛，則D為乙醇結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OH，C為CH₃CHO，B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，A為CH₃COCH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，F(xiàn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；A發(fā)生消去反應(yīng)生成G，G結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COCH=CH₂，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成M，M結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（1）通過(guò)以上分析知，反應(yīng)⑤的反應(yīng)為加聚反應(yīng)；B的分子式C₄H₁₀O₂，A中含有羥基和羰基；A的所有含羧基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，丙基有2種，則丁酸有2種；（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂CH₂COOH；M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
故答案為：加聚反應(yīng)； C₄H₁₀O₂；羥基、羰基；（CH₃）₂CHCOOH、CH₃CH₂CH₂COOH；；
（2）B為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，B和F發(fā)生酯化反應(yīng)生成N，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）C為CH₃CHO，X是比C少一個(gè)CH₂原子團(tuán)的同系物，則X為HCHO，反應(yīng)方程式為：HCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，
故答案為：HCHO+2Ag（NH₃）₂OH$\stackrel{△}{→}$ HCOONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（4）D是CH₃CH₂OH，中間產(chǎn)物1：濃硫酸/170℃CH₂=CH₂；中間產(chǎn)物2：溴的四氯化碳溶液、CH₂BrCH₂Br；中間產(chǎn)物3：NaOH/乙醇/加熱 CH≡CH；E是；
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高考高頻點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、題給信息、流程圖中部分物質(zhì)結(jié)構(gòu)式采用正逆結(jié)合的方法進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類的判斷，要考慮碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)位置結(jié)構(gòu)等．