Question

卡巴拉丁是一種重要的藥物，用于治療輕、中度阿爾茨海默型癡呆癥。以下是卡巴拉丁的合成路線：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為：             、             。

（2）由B生成C的反應(yīng)類型為：             。D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：            。

（3）實(shí)現(xiàn)E→卡巴拉丁的轉(zhuǎn)化中，加入化合物X（C₄H₈NOCl）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為         。

（4）寫(xiě)出符合下列條件的A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：                 。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；

②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

（5）寫(xiě)出由氯甲基苯（）和丙酮（）制備化合物的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）羰基（1分）、醚鍵（1分）

（2）取代反應(yīng)（2分）（2分）

（3）（2分） 

（4）或（2分）

（5）

（5分，每步驟1分）

【解析】

試題分析：（2）由B到C，結(jié)構(gòu)的變化是羥基變?yōu)槁仍�子，為取代反�?yīng)；根據(jù)C和E的結(jié)構(gòu)，D的結(jié)構(gòu)為，后一步反應(yīng)是醚鍵轉(zhuǎn)變?yōu)榱u基；（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)式判斷，增加的部分是與X反應(yīng)得到的，根據(jù)X的分子式，得出其結(jié)構(gòu)式為；根據(jù) ①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能水解且產(chǎn)物之一與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，判斷該物質(zhì)中為甲酸酯，除苯環(huán)外還有2個(gè)飽和的碳原子，再結(jié)合含有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫采用對(duì)稱思路得出結(jié)構(gòu)式為或；（5）產(chǎn)物為酯類，分解為和，分別有丙酮（）和氯甲基苯（）制的，根據(jù)原料和流程信息得出結(jié)論。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的衍變關(guān)系與制取有關(guān)問(wèn)題。