Question

四川北川盛產(chǎn)薔薇科植物．薔薇科植物中含有一種芳香醛（用E表示），在染料工業(yè)和食品工業(yè)上有著廣泛的用途，下面是它的一種合成路線：
A

HCN

B

HCI

H2O

C

濃H2SO4

△

D

①O3

②Zn/H2O

E+F
若其中0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，其在足量的氧氣中完全燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O；D能使溴的四氯化碳溶液褪色，D分子與C分子碳原子數(shù)目相同；F可繼續(xù)被氧化生成G，而G的相對分子質(zhì)量為90．
已知：

請回答下列問題：
（1）A含有的官能團(tuán)名稱為

 

；A的分子式為

 

．
（2）E的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（3）A～G中能夠發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物有（填字母序號）

 

．
（4）C在一定條件下還可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到一種高分子酯，請寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．
（5）寫出F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）C 的同分異構(gòu)體有多種，請確定符合下列要求的同分異構(gòu)體數(shù)目：
①能與3mol NaOH溶液反應(yīng)、苯環(huán)上的一鹵代物只有一種的C的同分異構(gòu)體共有

 

種；
②分子結(jié)構(gòu)中含有一個乙基、能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂并且能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體共有

 

種．

Answer 1

考點：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：若其中0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，則A的摩爾質(zhì)量=

12g

0.1mol

=120g/mol，所以A的相對分子質(zhì)量為120，其在足量的氧氣中完全燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒知，A分子中C、H原子個數(shù)分別為8、8，根據(jù)元素守恒知，A中可能含有O元素，氧原子個數(shù)=

120-12×8-8×1

16

=1，所以A的分子式為C₈H₈O；
A系列反應(yīng)得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應(yīng)，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，D被臭氧氧化生成E與F，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，故F為OHC-COOH，E為，D為，C為，B為，A的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：若其中0.1mol有機(jī)物A的質(zhì)量是12g，則A的摩爾質(zhì)量=

12g

0.1mol

=120g/mol，所以A的相對分子質(zhì)量為120，其在足量的氧氣中完全燃燒后生成0.8mol CO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒知，A分子中C、H原子個數(shù)分別為8、8，根據(jù)元素守恒知，A中可能含有O元素，氧原子個數(shù)=

120-12×8-8×1

16

=1，所以A的分子式為C₈H₈O；
A系列反應(yīng)得到芳香醛E，結(jié)合信息中醛與HCN的加成反應(yīng)，可知A含有C=O雙鍵，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，D被臭氧氧化生成E與F，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，則G為HOOC-COOH，故F為OHC-COOH，E為，D為，C為，B為，A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）通過以上分析知，A為，A中官能團(tuán)名稱是醛基，A的分子式為C₈H₈O，故答案為：醛基；C₈H₈O；
（2）通過以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（3）含有醇羥基且連接醇羥基相鄰碳原子上有氫原子的能發(fā)生消去反應(yīng)，所以A～G中能夠發(fā)生消去反應(yīng)的有機(jī)物有BC，故答案為：BC；
（4）C為，C在一定條件下還可以發(fā)生縮聚反應(yīng)得到一種高分子酯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（5）F為OHC-COOH，和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（6）C為，C的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①能與3mol NaOH溶液反應(yīng)說明含有含有酚羥基、羧基與酚形成的酯基，苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，苯環(huán)上含有1種氫原子，則C的同分異構(gòu)體中含有兩個-CH₃、一個-OH、一個HCOO-，符合條件的C的同分異構(gòu)有，所以有兩種，故答案為：2；
②分子結(jié)構(gòu)中含有一個乙基、能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂說明含有羧基，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，C的同分異構(gòu)體中含有一個-CH₂CH₃、一個-COOH、一個-OH，如果乙基和羧基相鄰，則酚羥基有4種排列方式，如果乙基和羧基相間，酚羥基有4種排列方式，如果乙基和羧基相對，則酚羥基有兩種排列方式，所以符合條件的C的同分異構(gòu)體有10種，故答案為：10．

點評：本題考查有機(jī)物合成，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息采用逆推法進(jìn)行推斷，明確物質(zhì)發(fā)生反應(yīng)時斷鍵和成鍵方式，難點是同分異構(gòu)體種類的判斷，采用“定二議一”的方法進(jìn)行推斷，題目難度中等．