Question

19．回答有關(guān)以通式C_nH_2n+1OH所表示的一元醇的下列問(wèn)題：
（1）出現(xiàn)同類同分異構(gòu)體的最小n值是3．
（2）n=4的同分異構(gòu)體中，氧化后能生成醛的醇有2種，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH．任寫其中一種醇氧化成醛的化學(xué)方程式2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O或2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O．
（3）具有同分異構(gòu)體的醇跟濃硫酸混合加熱時(shí)，只能得到一種不飽和烴（烯烴類），符合這一結(jié)果的醇的n值為3．

Answer 1

分析 （1）C_nH_2n+1OH所表示的一元醇，有碳鏈異構(gòu)和位置異構(gòu)；
（2）能氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)中必須含-CH₂OH基團(tuán)；
（3）當(dāng)n＜3時(shí)，此醇無(wú)同類的同分異構(gòu)體，當(dāng)n＞3時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，得到的消去產(chǎn)物的種類不一定相同，以此解答該題．

解答 解：（1）-CH₃、-C₂H₅均只有1種，-C₃H₇有2種，故出現(xiàn)醇類同分異構(gòu)體從n=3開(kāi)始，有1-丙醇、2-丙醇之分，故答案為：3；　
（2）n=4的同分異構(gòu)體中，碳鏈異構(gòu)有2種，而能氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)中必須含-CH₂OH基團(tuán)，即必須-OH連在碳鏈的端點(diǎn)碳上，這樣的醇有2種：CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH，被氧化生成醛的方程式為2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O或2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O，
故答案為：2；CH₃CH₂CH₂CH₂OH，（CH₃）₂CHCH₂OH；2CH₃CH₂CH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CH₂CH₂CHO+2H₂O或2（CH₃）₂CHCH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2（CH₃）₂CHCHO+2H₂O；
（3）當(dāng)n＞3時(shí)，醇發(fā)生消去反應(yīng)所得的烯烴具有同分異構(gòu)體，如n=4時(shí)，生成的烯烴有三種：CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃和CH₃CH₂CH=CH₂和（CH₃）₂CH=CH₂，故要使此醇又具有同分異構(gòu)體，消去反應(yīng)后產(chǎn)物只有一種，則n的值應(yīng)為3，故答案為：3．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生的分析能力，應(yīng)注意的是能氧化成醛的醇的結(jié)構(gòu)中必須含-CH₂OH基團(tuán)，即必須-OH連在碳鏈的端點(diǎn)碳上，難度不大．