Question

【題目】化合物G是一種重要的有機合成原料，其球棍模型如圖甲所示。該化合物可用芳香烴A為原料來合成，其合成路線如圖乙所示：

（1）下列關于G的說法不正確的是___（填標號）。

a.G的結構簡式為

b.G能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，褪色原理相同

c.G的分子中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)

d.G在一定條件下能發(fā)生水解、加成、加聚、氧化等反應

（2）F中的官能團名稱為___，E的結構簡式為___。

（3）反應①～⑥中屬于取代反應的有___（填標號）。

（4）D的核磁共振氫譜的峰面積之比為____。

（5）寫出D與銀氨溶液反應的化學方程式：____。

（6）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式：___（不考慮立體異構）。

a.分子內(nèi)含苯環(huán)

b.苯環(huán)上只有一個支鏈

c.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

Answer 1

【答案】b 碳碳雙鍵、羧基 ②⑥ 2:2:1:1:1:3 +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O

【解析】

根據(jù)框圖中的反應條件、分子式和結構簡式知，A到B發(fā)生加成反應，B到C發(fā)生水解反應，C到D是醇羥基發(fā)生催化氧化反應，由D的結構簡式為，逆推C的結構簡式為，逆推B的結構簡式為 ，逆推A的結構簡式為，由D的結構知道D的分子式為C9H10O2，E的分子式為C9H10O3，可知D到E是醛基發(fā)生催化氧化反應，則E的結構簡式為，由G球棍模型如圖甲所示，可以推出G的結構簡式為，根據(jù)反應條件，可知F到G是發(fā)生酯化反應，由G的結構逆推F的結構簡式為，E到F發(fā)生消去反應，據(jù)此解答。

(1)a．由上述分析可知，G的結構簡式為，故a正確；

b．根據(jù)G的結構，G中含有碳碳雙鍵，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應而使溴水褪色，也能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化還原反應而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，二者褪色原理不相同，故b錯誤；

c．G分子中含有碳碳雙鍵，與其直接相連的碳原子一定處于同一平面內(nèi)，苯環(huán)為平面結構，故苯環(huán)上的碳原子也可能處于碳碳雙鍵所在的平面內(nèi)，與酯基相連的甲基碳原子也可能處于該平面內(nèi)，故G的分子中所有碳原子可能處于同一平面內(nèi)，c正確；

d．根據(jù)G的結構中含有碳碳雙健和酯基官能團，則G可發(fā)生水解、加成、加聚、氧化等反應，故d正確；

答案為b。

(2)F的結構簡式為，它含有碳碳雙鍵、羧基官能團，E的結構簡式為；答案為碳碳雙鍵、羧基，。

(3)由上述分析可知，反應①屬于加成反應，反應②屬于取代反應，反應③屬于氧化反應，反應④屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，反應⑥屬于取代反應，則屬于取代反應的為②⑥；答案為②⑥。

(4)由D的結構簡式為知苯環(huán)上有3種氫，峰面積之比為2:2:1，取代基上有3種氫，峰面積之比為1:1:3，共有6種不同環(huán)境的H，峰面積之比為2:2:1:1:1:3；答案為2:2:1:1:1:3。

(5)D的結構簡式為，其與銀氨溶液反應的化學方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；答案為+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。

(6)F的結構簡式為，符合下列條件的同分異構體，分子內(nèi)含苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個支鏈，能發(fā)生銀鏡反應說明含有-CHO，能發(fā)生水解反應說明含有，由氧原子個數(shù)，可判斷是甲酸某酯，符合條件的同分異構體為，；答案為，。