Question

16．原兒茶醛是制造醫(yī)藥及染料的中間體，可用于制造多種抗菌素和消炎藥物．其結(jié)構(gòu)如圖：請(qǐng)回答：
（1）原兒茶醛中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醛基．
（2）1mol原兒茶醛最多能與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)．
（3）下列關(guān)于原兒茶醛的說法正確的是②③（填序號(hào)）．
①分子式為 C₇H₈O₃   
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
③能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
（4）寫出滿足下列條件的原兒茶醛的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①能發(fā)生水解反應(yīng)     
②能使FeCl₃顯紫色
③在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，其氫原子數(shù)之比為1：2：2：1
（5）寫出原兒茶醛在堿性條件下與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物中含有酚羥基和醛基；
（2）能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯基和醛基；
（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷分子式，根據(jù)含有的官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)；
（4）能發(fā)生水解反應(yīng)，說明應(yīng)含有酯基，能使FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，其氫原子數(shù)之比為1：2：2：1，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位位置；
（5）原兒茶醛含有醛基，在堿性條件下與氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)．

解答 解：（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)物中含有-OH和-CHO，為羥基和醛基，故答案為：羥基、醛基；
（2）能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的有苯基和醛基，則1mol原兒茶醛最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：4；
（3）分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有酚羥基，具有酸性，可與NaOH反應(yīng)，分子式為 C₇H₆O₃，則正確的是②③，故答案為：②③；
（4）能發(fā)生水解反應(yīng)，說明應(yīng)含有酯基，能使FeCl₃顯紫色，說明含有酚羥基，在核磁共振氫譜中出現(xiàn)四組峰，其氫原子數(shù)之比為1：2：2：1，說明苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且處于對(duì)位位置，應(yīng)為，
故答案為：；
（5）原兒茶醛含有醛基，在堿性條件下與氫氧化銅發(fā)生氧化還原反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，為高頻考點(diǎn)，題目難度不大，注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的種類和性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵．