Question

5．G是黃酮類藥物的主要合成中間體，可由A（）和D（）按如下方法合成：

已知信息：
①C中不存在醛基．   
②+RCH₂I→+NaI
③RCOCH₃+R′CHO$\stackrel{一定條件}{→}$RCOCH=CHR′
回答下列問題：
（1）A的化學(xué)名稱為苯乙烯，1mol A最多可跟4mol H₂發(fā)生反應(yīng)；
（2）D的含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基和醛基，由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；
（3）由B生成C的化學(xué)方程式為；
（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（5）H是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件，寫出H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①存在醛基．         
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
③苯環(huán)上有2個(gè)取代基，核磁共振氫譜有5個(gè)峰，強(qiáng)度比為1：1：2：2：2．

Answer 1

分析 A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C中不存在醛基，則B為：，C為；
D（）和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和F反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息③知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，據(jù)此分析解答．

解答 解：A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C中不存在醛基，則B為：，C為；
D（）和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，和碘烷發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，C和F反應(yīng)生成G，結(jié)合題給信息③知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
（1）A的化學(xué)名稱為苯乙烯，碳碳雙鍵、苯環(huán)都能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molA最多可跟4mol H₂發(fā)生反應(yīng)，故答案為：苯乙烯；4；
（2）D為，D的含氧官能團(tuán)的名稱是酚羥基和醛基，由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：酚羥基和醛基；取代反應(yīng)；
（3）在Cu在作催化劑、加熱條件下發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，則由B生成C的化學(xué)方程式為【解答】
，
故答案為：；
（4）通過以上分析知，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（5）F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，H是F的同分異構(gòu)體，符合下列條件，
①存在醛基；         
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；
③苯環(huán)上有2個(gè)取代基，核磁共振氫譜有5個(gè)峰，強(qiáng)度比為1：1：2：2：2，說明含有5種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)之比為1：1：2：2：2，符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，根據(jù)A、D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合反應(yīng)條件、題給信息進(jìn)行推斷，題目難度不大．