Question

9．丙烯是一種重要的化工原料．2000年以來，我國丙烯的使用量已超過乙烯，且一直保持增長趨勢(shì)．現(xiàn)以丙烯為原料，合成環(huán)酯J．

已知：烯烴復(fù)分解反應(yīng)是指在催化劑作用下，實(shí)現(xiàn)兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)．如兩個(gè)丙烯分子進(jìn)行烯烴換位，生成丁烯和乙烯．
2CH₂═CHCH₃$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CH═CHCH₃+CH₂═CH₂
請(qǐng)按要求填空：
（1）反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．
（2）反應(yīng)④是與HCl加成，設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為2CH₂═CH-CH₂Cl$\stackrel{催化劑}{→}$ClCH₂-CH═CH-CH₂Cl+CH₂═CH．
（4）物質(zhì)E的結(jié)構(gòu)簡式是．
（5）有機(jī)化合物C有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出其中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由J的結(jié)構(gòu)可知，G為HOOC-CH=CH-COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，結(jié)合反應(yīng)④是C與HCl加成生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，據(jù)此解答．

解答 解：丙烯與氯氣在加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₂=CHCH₂Cl，由反應(yīng)信息可知，CH₂=CHCH₂Cl在催化劑條件下發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)生成CH₂=CH₂、ClCH₂CH=CHCH₂Cl，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C，故A為ClCH₂CH=CHCH₂Cl，B為CH₂=CH₂．B與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成I為HOCH₂-CH₂OH．A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，由J的結(jié)構(gòu)可知，G為HOOC-CH=CH-COOH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，結(jié)合反應(yīng)④是C與HCl加成生成D，保護(hù)C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D為HOCH₂CH₂CHClCH₂OH，E為，E發(fā)生消去反應(yīng)生成F，F(xiàn)酸化得到G，故F為NaOOC-CH=CH-COONa，
（1）反應(yīng)①為丙烯的取代反應(yīng)，所以反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）反應(yīng)④是與HCl加成，設(shè)計(jì)這一步反應(yīng)的目的是保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化，
故答案為：保護(hù)分子中碳碳雙鍵不被氧化；
（3）該反應(yīng)方程式為2CH₂═CH-CH₂Cl$\stackrel{催化劑}{→}$ClCH₂-CH═CH-CH₂Cl+CH₂═CH，
故答案為：2CH₂═CH-CH₂Cl$\stackrel{催化劑}{→}$ClCH₂-CH═CH-CH₂Cl+CH₂═CH ₂，
（4）通過以上分析知，E結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（5）有機(jī)化合物C有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，知道每一步發(fā)生的反應(yīng)及反應(yīng)類型，題目難度不大．