Question

（2012?門(mén)頭溝區(qū)一模）某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，質(zhì)譜法測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量為92，現(xiàn)以它為初始原料設(shè)計(jì)出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖（部分產(chǎn)物、合成路線(xiàn)、反應(yīng)條件略去）．其中A是一氯代物，F(xiàn)的分子式為C₇H₇NO₂，Y是一種功能高分子材料．

已知：
（1）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側(cè)鏈被氧化成羧基
（2）
請(qǐng)根據(jù)本題所給信息與所學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題：
（1）X的化學(xué)式是

，其核磁共振氫譜圖有

4

個(gè)吸收峰；
（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是

；
（3）阿司匹林分子中含有的官能團(tuán)的名稱(chēng)是

酯基、酚羥基

；阿司匹林與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為

3

；
（4）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

；
（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基的芳香族化合物共有

6

種；
（6）以下是由A和其他物質(zhì)合成的流程圖．
甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為

．

Answer 1

分析：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯(cuò)的高聚物，Y為，據(jù)此解答．

解答：解：相對(duì)分子質(zhì)量為92的某芳香烴X是一種重要的有機(jī)化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關(guān)系可知，該烴中C原子數(shù)目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A轉(zhuǎn)化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成F，結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為，F(xiàn)轉(zhuǎn)化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應(yīng)信息Ⅰ、反應(yīng)信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節(jié)組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過(guò)形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)是錯(cuò)的高聚物，Y為，
（1）通過(guò)以上分析知，X是，分子中含有4中H原子，核磁共振氫譜圖有4個(gè)吸收峰，
故答案為：；4；
（2）反應(yīng)⑤是C為與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
，
故答案為：；
（3）由阿司匹林的結(jié)構(gòu)可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，該酯基是酸與酚形成的，1mol該酯基能與2molNaOH反應(yīng)，1mol-COOH與1mol NaOH反應(yīng)，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案為：酯基、酚羥基；3；
鄰氨基苯甲酸在一定條件下能發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，Y為，故答案為：；


（5）有多種同分異構(gòu)體，其中含有1個(gè)醛基和2個(gè)羥基，如是2個(gè)羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個(gè)羥基有4種位置，共有6種同分異構(gòu)體，
故答案為：6；
（6）在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成，故甲→乙反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：考查有機(jī)物的推斷，難度中等，根據(jù)X的相對(duì)分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，結(jié)合A的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷A的結(jié)構(gòu)，再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推法相結(jié)合進(jìn)行判斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思維能力，是有機(jī)熱點(diǎn)題型．