Question

15．以下是有機物之間的相互轉化關系，完成下列問題：

已知：
（1）
（2）
（1）寫出鹵代羥C₅H₁₁Cl可能的結構簡式：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂、CH₃CHClCH（CH₃）₂，寫出E中官能團的名稱碳碳雙鍵和羧基．
（2）你認為試劑X可以是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；③的反應類型還原反應（填“氧化”或“還原”）．
（3）寫出反應⑤的化學方程式：．
（4）寫出反應④的化學方程式：．
（5）具備以下條件的G的同分異構體共有8種，任意寫出其中兩種的結構簡式：
①能使FeCl₃溶液顯紫色； ②苯環(huán)上只有2個取代基；  ③苯環(huán)上只有兩種氫．、（其中任意兩種）．

Answer 1

分析 A發(fā)生信息中碳碳雙鍵斷鍵形成C=O的反應而生成B與O=C（CH₃）₂，由B轉化得到C、D的分子式可知B中含有1個-CHO，根據C、D的分子式可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，D為CH₃CH₂OH，根據信息（2）可知A為CH₃CH=C（CH₃）₂，（CH₃）₂COHCOOH在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生消去反應得E為CH₂=C（CH₃）COOH，D與E發(fā)生酯化反應得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，根據A的分子式可知，C₅H₁₁Cl發(fā)生消去反應得A，C₅H₁₁Cl與苯酚鈉發(fā)生信息（1）中的反應得G，可推知C₅H₁₁Cl為CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，G為C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，據此答題．

解答 解：A發(fā)生信息中碳碳雙鍵斷鍵形成C=O的反應而生成B與O=C（CH₃）₂，由B轉化得到C、D的分子式可知B中含有1個-CHO，根據C、D的分子式可知，B為CH₃CHO，C為CH₃COOH，D為CH₃CH₂OH，根據信息（2）可知A為CH₃CH=C（CH₃）₂，（CH₃）₂COHCOOH在濃硫酸的作用下加熱發(fā)生消去反應得E為CH₂=C（CH₃）COOH，D與E發(fā)生酯化反應得F為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，根據A的分子式可知，C₅H₁₁Cl發(fā)生消去反應得A，C₅H₁₁Cl與苯酚鈉發(fā)生信息（1）中的反應得G，可推知C₅H₁₁Cl為CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，G為C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，
（1）根據上面的分析可知，C₅H₁₁Cl可能的結構簡式為：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂或CH₃CHClCH（CH₃）₂，E為CH₂=C（CH₃）COOH，E中官能團的名稱為碳碳雙鍵和羧基，
故答案為：CH₃CH₂CCl（CH₃）₂；CH₃CHClCH（CH₃）₂；碳碳雙鍵和羧基；
（2）根據上面的分析可知，B發(fā)生氧化反應得C，所以試劑X可以是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，B發(fā)生還原反應得D，
故答案為：銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液；還原；
 （3）反應⑤為C和E發(fā)生酯化反應得F，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）反應④為乙醛的氧化，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）G為C₆H₅OC（CH₃）₂CH₂CH₃或C₆H₅OCH（CH₃）CH（CH₃）₂，具備以下條件①能使FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，②苯環(huán)上只有2個取代基，③苯環(huán)上只有兩種氫，說明兩個取代基處于苯環(huán)的對位，則符合條件的G的同分異構體為，共有8種，
故答案為：8；（中的任意兩種）．

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、同分異構體等，難度中等，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，注意根據有機物分子式與結構進行推斷，較好的考查學生推理能力與知識的遷移應用．