Question

19．蘋果酸是一種濃縮飲料的主要酸性物質(zhì)．分離提純后的化學(xué)分析如下：
（1）元素分析證明該酸只含C、H、O三種元素，其中C、H、O的質(zhì)量比為24：3：40；該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍．
（2）0．l mol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48L CO₂，與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂（氣體體積均已折算為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積）．
（3）該酸分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支鏈．通過(guò)計(jì)算求蘋果酸的分子式及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 根據(jù)C、H、O元素質(zhì)量之比計(jì)算分子中C、H、O原子數(shù)目之比，可以確定蘋果酸的最簡(jiǎn)式，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量確定蘋果酸的分子式，0．l mol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48L CO₂，二氧化碳為0.2mol，說(shuō)明蘋果酸含有2個(gè)-COOH，與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂，氫氣物質(zhì)的量為0.15mol，羧基與Na反應(yīng)生成氫氣為0.1mol，故蘋果酸還含有羥基還，含有1個(gè)-OH，再結(jié)合蘋果酸分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支鏈判斷蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：蘋果酸只含C、H、O三種元素，其中C、H、O的質(zhì)量比為24：3：40，則分子中C、H、O原子數(shù)目之比為$\frac{24}{12}$：$\frac{3}{1}$：$\frac{40}{16}$=4：6：5，最簡(jiǎn)式為C₄H₆O₅，該酸蒸氣的密度是同溫同壓下氫氣密度的67倍，則蘋果酸的相對(duì)分子質(zhì)量為67×2=134，而最簡(jiǎn)式C₄H₆O₅的相對(duì)分子質(zhì)量為134，故蘋果酸的分子式為C₄H₆O₅，
0．l mol該酸與足量NaHCO₃反應(yīng)放出4.48L CO₂，二氧化碳為$\frac{4.48L}{22.4L/mol}$=0.2mol，說(shuō)明蘋果酸含有2個(gè)-COOH，與足量金屬Na反應(yīng)放出3.36L H₂，氫氣物質(zhì)的量為$\frac{3.36L}{22.4L/mol}$=0.15mol，羧基與Na反應(yīng)生成氫氣為0.1mol，故蘋果酸還含有羥基，含有-OH數(shù)目為$\frac{（0.2mol-0.15mol）×2}{0.1mol}$=1，該酸分子結(jié)構(gòu)中沒(méi)有支鏈，則蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
答：蘋果酸分子式為C₄H₆O₅，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，注意根據(jù)最簡(jiǎn)式與相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式，再根據(jù)反應(yīng)生成二氧化碳、氫氣判斷含有官能團(tuán)數(shù)目．