Question

某有機物X（C₁₃H₁₃O₇Br）遇到FeCl₃溶液顯紫色，其部分結構簡式如下：

已知：①X在足量的氫氧化鈉水溶液中加熱，可以得到A、B、C三種有機物；
②室溫下B經(jīng)鹽酸酸化可以得到蘋果酸D，D的分子式為C₄H₆O₅；
③C能發(fā)生銀鏡反應．
試回答：
（1）D中所含官能團的名稱是

 

，D不能發(fā)生的反應類型是

 

（填序號）．
①加成反應，②消去反應，③氧化反應，④酯化反應．
（2）D的一種同分異構體E有如下特點：1mol E可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應，放出33.6L H₂（標準狀況下），1mol E可以和足量NaHCO₃溶液反應，生成1mol CO₂，1mol E還可以發(fā)生銀鏡反應，生成2mol Ag．試寫出E可能的結構簡式

 

．
（3）A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，寫出此反應的化學方程式

 

．
（4）若C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，則F可能的結構簡式為

 

，寫出其中任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式

 

．
（5）F的一種同分異構體是制取阿司匹林（）的原料，試寫出其結構簡式

 

，它在一定條件下生成高分子化合物的方程式為

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有機物分子中的官能團及其結構

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成和部分結構簡式可知，X由部分結構簡式連在苯環(huán)上組成，X可能為，D的分子式為C₄H₆O₅，D為，可知B為，A為CH₂OHCH₂OH，C為，結合有機物的結構和性質(zhì)解答該題．

解答： 解：X遇FeCl₃溶液顯紫色，說明X中有酚的結構，由X的組成和部分結構簡式可知，X由部分結構簡式連在苯環(huán)上組成，X可能為，D的分子式為C₄H₆O₅，D為，可知B為，A為CH₂OHCH₂OH，C為，
（1）D為，含羧基、羥基，可發(fā)生消去、氧化、酯化反應，不能發(fā)生消去反應，故答案為：羧基、羥基；①；
（2）D的一種同分異構體E有如下特點：1mol E可以和3mol金屬鈉發(fā)生反應，放出33.6L H₂（標準狀況下），則含3個-OH，1mol E可以和足量NaHCO₃溶液反應，生成1mol CO₂，則含1個-COOH，1mol E還可以發(fā)生銀鏡反應，生成2mol Ag，含1個-CHO，則E可能的結構簡式為、，故答案為：、；
（3）A和D在一定條件下可以生成八元環(huán)酯，此反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）C為，C經(jīng)鹽酸酸化后得到的有機物F，其苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，苯環(huán)上含2種H，F(xiàn)中含2個酚-OH、1個-CHO，符合條件的結構簡式為、，任意一種和銀氨溶液發(fā)生反應的化學方程式為，
故答案為：、；；
（5）F的一種同分異構體與乙酸發(fā)生酯化反應制取阿司匹林，則其同分異構體應為，一定條件下生成高分子化合物的方程式為
，
故答案為：；．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度較大，本題注意根據(jù)X的性質(zhì)結合E的結構正確推斷X的結構并推斷其它物質(zhì)的結構簡式為解答該題的關鍵，易錯點為（4），注意根據(jù)物質(zhì)的結構和性質(zhì)分析．