Question

18．A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰；X是一種良好的溶劑；F的核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為2：2：3；G是一種合成橡膠和樹(shù)脂的重要原料．A→G轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

已知：
$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH，RCOOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$RCH₂OH
請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白．
（1）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，1molA和足量的H₂反應(yīng)最多消耗掉H₂的物質(zhì)的量為1mol．
（2）B中含有非氧官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)
（3）G按系統(tǒng)命名法應(yīng)命名為1，3-丁二烯．
（4）若E在一定條件下能脫水生成六元環(huán)狀化合物，寫(xiě)出該六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O．
（6）有機(jī)物H與E互為同分異構(gòu)體，且官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同，寫(xiě)出所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說(shuō)明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此分析解答．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，其核磁共振氫譜只有一個(gè)峰，說(shuō)明A中只含一種類型的H原子，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，結(jié)合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C發(fā)生信息中的反應(yīng)得到D為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由G的分子式可知，D發(fā)生消去反應(yīng)生成G，故G為CH₂=CHCH=CH₂；B和水發(fā)生反應(yīng)生成E，根據(jù)B和E的摩爾質(zhì)量知，B與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，所以E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，C和X反應(yīng)生成F，根據(jù)F的分子式知，X是乙醇，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，A中只有碳碳雙鍵和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以1molA和足量的H₂反應(yīng)最多消耗掉H₂的物質(zhì)的量為1mol，
故答案為：；1mol；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，B中含有非氧官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵；⑤的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵；加成反應(yīng)；
（3）G為CH₂=CHCH=CH₂，G按系統(tǒng)命名法應(yīng)命名為1，3-丁二烯，故答案為：1，3-丁二烯；
（4）E為HOOCCH₂CH（OH）COOH，若E在一定條件下能脫水生成六元環(huán)狀化合物，該物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)，該六元環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：；
（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃OH$?_{△}^{濃硫酸}$CH₃OOCCH₂CH₂COOCH₃+2H₂O；
（6）有機(jī)物H與E[HOOCCH₂CH（OH）COOH]互為同分異構(gòu)體，且官能團(tuán)的種類和數(shù)目相同，所有符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、官能團(tuán)、同分異構(gòu)體等，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，明確有機(jī)物的斷鍵和成鍵方式是解決有機(jī)題的關(guān)鍵，知道常見(jiàn)物質(zhì)官能團(tuán)及其性質(zhì)，題目難度不大．