Question

20．以為原料制備某五元環(huán)化合物的流程如圖所示：
（1）的系統(tǒng)命名為2，3-二氯丁烷．
（2）反應(yīng)①的試劑及條件為氫氧化鈉醇溶液、加熱．
（3）A與CH₂=CH-CN為原料制備高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為等．
（4）A與Br₂/CCl₄反應(yīng)的產(chǎn)物有多種，請寫出除B之外另外兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：BrCHCHBrCH=CH₂、BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br．
（5）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr．
（6）C中含有官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羥基．
（7）D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（8）請寫出D的所有滿足下列條件的同分異構(gòu)體：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO．
①能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀  ②能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 發(fā)生消去反應(yīng)生成共軛二烯烴A為CH₂=CHCH=CH₂，與溴按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C含有2個(gè)-OH，在濃硫酸作用下得到五元環(huán)化合物D，發(fā)生分子內(nèi)脫水形成醚鍵，可知A與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D為．

解答 解：發(fā)生消去反應(yīng)生成共軛二烯烴A為CH₂=CHCH=CH₂，與溴按物質(zhì)的量1：1發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成C，C含有2個(gè)-OH，在濃硫酸作用下得到五元環(huán)化合物D，發(fā)生分子內(nèi)脫水形成醚鍵，可知A與溴發(fā)生1，4-加成反應(yīng)生成B為BrCH₂CH=CHCH₂Br，則C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，D為．
（1）的系統(tǒng)命名為：2，3-二氯丁烷，故答案為：2，3-二氯丁烷；
（2）反應(yīng)①發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，試劑及條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）CH₂=CHCH=CH₂與CH₂=CH-CN發(fā)生加聚反應(yīng)制備高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式為：等，
故答案為：等；
（4）A與Br₂/CCl₄反應(yīng)的產(chǎn)物有多種，請寫出除B之外另外兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：BrCHCHBrCH=CH₂、BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，故答案為：BrCHCHBrCH=CH₂、BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br；
（5）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr，
故答案為：BrCH₂CH=CHCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH=CHCH₂OH+2NaBr；
（6）C為HOCH₂CH=CHCH₂OH，含有官能團(tuán)為：碳碳雙鍵、羥基，故答案為：碳碳雙鍵、羥基；．
（7）D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（8）D（）的同分異構(gòu)體滿足：①能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成紅色沉淀，說明含有-CHO，②能與Br₂發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO，故答案為：CH₂=CHCH₂CHO、CH₃CH=CHCHO、CH₂=C（CH₃）CHO．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)物命名、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．