Question

（2011?江西二模）芳香族化合物A有如圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知D能與NaOH溶液反應(yīng)，E轉(zhuǎn)化為F時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴的四氯化碳溶液褪色．請回答下列問題：
（1）B的分子式是

C₃H₄O₂

（2）A、F的結(jié)構(gòu)簡式    A

 F

（3）寫出B→C、E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型B→C：

E→F：

（4）符合下列3個(gè)條件的A的同分異構(gòu)體有多種①苯環(huán)含有對二取代結(jié)構(gòu)     ②遇FeCl₃溶液不變色   ③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
請寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：芳香族化合物A屬于酯類，能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇類物質(zhì)，D能與NaOH溶液反應(yīng)，所以D具有酸，D中的苯環(huán)可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為F時(shí)，出現(xiàn)碳碳雙鍵，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使溴的四氯化碳溶液褪色，根據(jù)F的分子式可以確定D的結(jié)構(gòu)簡式，進(jìn)而確定有機(jī)物質(zhì)B的分子式，根據(jù)有機(jī)物質(zhì)的性質(zhì)進(jìn)行回答即可．

解答：解：芳香族化合物A屬于酯類，能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇類物質(zhì)，D能與NaOH溶液反應(yīng)，所以D具有酸性，根據(jù)F的分子式可以確定D中含有苯環(huán)，共有7個(gè)碳原子，和氫氣加成的產(chǎn)物在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，所以D是甲基苯酚，所以B的分子式為：C₃H₄O₂，屬于羧酸類物質(zhì)，可以和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯類，該酯能發(fā)生加聚反應(yīng)，所以B中含有碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂═CHCOOH，C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂═CHCOOCH₃，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：，

（1）B的分子式是C₃H₄O₂，故答案為：C₃H₄O₂；
（2）A、F的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，故答案為：；；
（3）B→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）A的同分異構(gòu)體中遇FeCl₃溶液不變色，則不含有甲基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，則符合條件的結(jié)構(gòu)簡式有：等，
故答案為：（任寫一種）．

點(diǎn)評：本題是一道有關(guān)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)方面知識的綜合推斷題，考查學(xué)生分析和解決問題的能力，難度較大．