Question

2．有一種芳香醇A，其結(jié)構(gòu)簡式為：在工業(yè)上用基礎(chǔ)的石油產(chǎn)品（乙烯、丙烯等）進(jìn)行合成．合成A的過程可表示為：
其中c用于實(shí)驗(yàn)室制乙烯．又已知：
（1）
（2）
（3）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式
aCH₃CH₂Br dCH₃CHO，g；
（2）反應(yīng)①-⑦中屬于取代反應(yīng)的有⑤⑥，屬于加成反應(yīng)的有①②⑦；
（3）A與濃硫酸加熱可得兩種產(chǎn)物，其中一種產(chǎn)物分子中所有的碳原子處于同一平面上，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₂=CH₂與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得a為CH₃CH₂Br，a與鎂反應(yīng)得b為CH₃CH₂MgBr，根據(jù)題中信息和各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，e→f發(fā)生信息（1）中的反應(yīng)，g→h發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)，所以可推斷得，與水加成得c為CH₃CH₂OH，c發(fā)生氧化反應(yīng)得d為CH₃CHO，d氧化得e為CH₃COOH，e與PCl₃發(fā)生取代反應(yīng)生成f為CH₃COCl，根據(jù)信息（2）得g為，與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)得h為，h與CH₃CH₂MgBr發(fā)生信息（3）中的加成反應(yīng)得i為，i酸化水得A，據(jù)此答題；

解答 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，CH₂=CH₂與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得a為CH₃CH₂Br，a與鎂反應(yīng)得b為CH₃CH₂MgBr，根據(jù)題中信息和各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，e→f發(fā)生信息（1）中的反應(yīng)，g→h發(fā)生信息（2）中的反應(yīng)，所以可推斷得，與水加成得c為CH₃CH₂OH，c發(fā)生氧化反應(yīng)得d為CH₃CHO，d氧化得e為CH₃COOH，e與PCl₃發(fā)生取代反應(yīng)生成f為CH₃COCl，根據(jù)信息（2）得g為，與CH₃COCl發(fā)生取代反應(yīng)得h為，h與CH₃CH₂MgBr發(fā)生信息（3）中的加成反應(yīng)得i為，i酸化水得A，
（1）根據(jù)上面的分析可知，a為CH₃CH₂Br，d為CH₃CHO，g為，
故答案為：CH₃CH₂Br；CH₃CHO；；　　　　　　
（2）反應(yīng)①-⑦中屬于取代反應(yīng)的有⑤⑥，屬于加成反應(yīng)的有①②⑦，
故答案為：⑤⑥；①②⑦；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A與濃硫酸加熱可得兩種產(chǎn)物，其中一種產(chǎn)物分子中所有的碳原子處于同一平面上，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，利用反應(yīng)條件、碳原子守恒、及題中信息推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，可以正推和逆推相結(jié)合的方法，題目難度中等，注意把握官能團(tuán)與物質(zhì)性質(zhì)的關(guān)系．