Question

乙偶姻是一個(gè)極其重要的香料品種．乙偶姻（相對(duì)分子質(zhì)量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，乙偶姻中含有碳氧雙鍵．與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下：

已知：
（1）乙偶姻的分子式為

 

．
（2）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，屬于酯類，寫出其所有可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（3）寫出反應(yīng)①、③的反應(yīng)類型：①

 

、③

 

．
（4）A的一氯代物只有一種．寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

、乙偶姻

 

、C

 

．
（5）寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：乙偶姻（相對(duì)分子質(zhì)量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，最簡(jiǎn)式為C₂H₄O，令乙偶姻的組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式為C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2個(gè)相鄰的-OH，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，乙偶姻結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，據(jù)此解答．

解答： 解：乙偶姻（相對(duì)分子質(zhì)量為88）中只含有C、H、O三種元素，其原子個(gè)數(shù)比為2：4：1，最簡(jiǎn)式為C₂H₄O，令乙偶姻的組成為（C₂H₄O）_n，則（24+4+16）n=88，解得n=2，故乙偶姻分子式為C₄H₈O₂，乙偶姻中含有碳氧雙鍵，能被氧化為A，A的相對(duì)分子質(zhì)量比乙偶姻小2，故乙偶姻中還含有羥基-OH，乙偶姻能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)反應(yīng)生成D，D在HIO₄作用下反應(yīng)生成F，結(jié)合題目中信息HO-RCH-CHR’-OH 

HIO4

△

RCHO+R’CHO可知，D中含有2個(gè)相鄰的-OH，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，故D為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃，F(xiàn)為CH₃CHO，乙偶姻結(jié)構(gòu)為，A的結(jié)構(gòu)為，乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為，C是鏈狀高分子化合物，B發(fā)生加聚反應(yīng)生成C，C為，F(xiàn)與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂OH，D與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為．
（1）由上述分析可知，乙偶姻的分子式為C₄H₈O₂，故答案為：C₄H₈O₂；
（2）X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，屬于酯類，從甲酸酯開始，依次為乙酸酯、丙酸酯，所以X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOC（CH₃）₂；CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．
（3）反應(yīng)①是乙偶姻在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)③是CH₃CH₂OH發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH₃CHO，
故答案為：消去反應(yīng)；氧化反應(yīng)；
（4）根據(jù)以上分析，A的一氯代物只有一種，則A為，乙偶姻為、C為；故答案為：；；；
（5）D→E是CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃與足量的苯甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）CH（OH）CH₃+2

濃硫酸

△

+2H₂O；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，涉及醇、酮、烯、醛、羧酸等性質(zhì)與轉(zhuǎn)化以閱讀信息獲取知識(shí)的能力，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合考查，利用給出的反應(yīng)信息推斷D的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．