Question

【題目】【2016年天津卷】反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料，下列合成路線是制備D的方法之一。根據(jù)該合成路線回答下列問題：

已知：RCHO+R＇OH+R＂OH

（1）A的名稱是__________；B分子中共面原子數(shù)目最多為__________；C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有__________種。

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是__________，寫出檢驗(yàn)該官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)方程式：__________。

（3）E為有機(jī)物，能發(fā)生的反應(yīng)有__________。

a．聚合反應(yīng)b．加成反應(yīng)c．消去反應(yīng)d．取代反應(yīng)

（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能團(tuán)，寫出F所有可能的結(jié)構(gòu)：________。

（5）以D為主要原料制備己醛(目標(biāo)化合物)，在方框中將合成路線的后半部分補(bǔ)充完整。

（6）問題（5）的合成路線中第一步反應(yīng)的目的是__________。

Answer 1

【答案】

（1）正丁醛或丁醛 9 8

（2）醛基

+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）cd；

（4）CH2=CHCH2OCH3、、、；

（5）；

（6）保護(hù)醛基(或其他合理答案)

【解析】

（1）根據(jù)流程圖，A為CH3CH2CH2CHO，是丁醛；B為CH2=CHOC2H5，分子中共面原子數(shù)目最多為9個(gè)(如圖：)，C分子中與環(huán)相連的三個(gè)基團(tuán)中，8個(gè)碳原子上的氫原子化學(xué)環(huán)境都不相同，共有8種，故答案為：丁醛；9；8；

（2）D為，其中含氧官能團(tuán)是醛基，檢驗(yàn)醛基可以用銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，故答案為：醛基；+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O或+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根據(jù)流程圖，結(jié)合信息，C在酸性條件下反應(yīng)生成、CH3CH2CH2CHO和CH3CH2OH以及水，因此E為CH3CH2OH，屬于醇，能發(fā)生的反應(yīng)有消去反應(yīng)和取代反應(yīng)，故選cd；

（4）B的同分異構(gòu)體F與B有完全相同的官能， F可能的結(jié)構(gòu)有：CH2=CHCH2OCH3、、，故答案為：CH2=CHCH2OCH3、、；

（5）D為，己醛的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH2CHO，根據(jù)信息和己醛的結(jié)構(gòu)，首先需要將碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，然后在酸性條件下反應(yīng)即可，故答案為：；

（6）醛基也能夠與氫氣加成，（5）中合成路線中第一步反應(yīng)的目的是保護(hù)醛基，故答案為：保護(hù)醛基。