Question

【題目】醋硝香豆素為抗凝血藥，臨床上主要用于預防和治療血管內血栓性疾病，通過以下方法合成(部分反應條件省略)醋硝香豆素。

已知：+H2O

（1）E和G反應的類型是_______；D的化學名稱為_______，醋硝香豆素中含有的官能團名稱為_______。（2）C→D的化學方程式為_____________________________。

（3）寫出G的結構簡式________________。

（4）分子結構中只含有一個環(huán)，且同時符合下列條件的G的同分異構體共有_______種。

①可與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應

②可與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體

其中，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種的同分異構體的結構簡式為_______。

（5）參照上述合成路線，設計以CH3CH3和合成的路線流程圖(無機試劑任選)。____________

Answer 1

【答案】 加成反應 4-硝基苯甲醛(對硝基苯甲)醛 酯基、羰基(酮基)、硝基 +O2+2H2O 13 CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO

【解析】試題分析： 在濃硝酸、濃硫酸作用下發(fā)生硝化生成A，結合D的結構簡式，可知A是；C一定條件下生成，根據(jù)C的相對分子質量是153，可知C是， 與溴在光照條件下生成B；可知B是；，根據(jù)+H2O，可知E是，根據(jù)醋硝香豆素的結構簡式，逆推G是。

解析：根據(jù)以上分析, （1）和反應生成的類型是加成反應；的化學名稱為對硝基苯甲醛，中含有的官能團名稱為酯基、羰基、硝基。（2）在銅催化條件下氧化為，化學方程式為+O2+2H2O。

（3）G的結構簡式。（4）①與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基；

②與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，說明含有羧基；根據(jù)不飽和度，側鏈還有一個碳碳叁鍵，若苯環(huán)上2個側鏈，有鄰、間、對3種結構 ，若苯環(huán)上3個側鏈，有10種結構，所以符合條件的G的同分異構體共13種；苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說明苯環(huán)有兩個對位取代基，結構簡式為；（5）要制備，先用乙烷與氯氣發(fā)生取代反應生成氯乙烷，氯乙烷水解為乙醇，乙醇催化氧化為乙醛，乙醛與一定條件下生成；一定條件下發(fā)生加聚反應生成；合成路線為CH3CH3CH3CH2ClCH3CH2OHCH3CHO。