Question

肉桂酸乙酯X是一種天然食用香料，可以從草莓、葡萄、香莢蘭、霸王樹(shù)等植物中提取．X能發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

已知：①A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰；
②F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（2）反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是

 

（填序號(hào)）．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

 

．
（4）F的同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，其中的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構(gòu)體數(shù)目為

 

，寫(xiě)出其中一個(gè)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)，根據(jù)B的分子式可知，B為CH3CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH3CHO，A為羧酸，A與氯化氫反應(yīng)生成D，比較A和D的分子式可知，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成E，E再酸化（復(fù)分解反應(yīng)）生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰，可推得E為，D為，A為，F(xiàn)在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應(yīng)得H為，結(jié)合A和B的結(jié)構(gòu)可確定X為，據(jù)此答題．

解答： 解：根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，肉桂酸乙酯在稀硫酸加熱的條件下發(fā)生水解（取代）反應(yīng)，根據(jù)B的分子式可知，B為CH3CH₂OH，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為CH3CHO，A為羧酸，A與氯化氫反應(yīng)生成D，比較A和D的分子式可知，反應(yīng)②為加成反應(yīng)，D在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解（取代）反應(yīng)生成E，E再酸化（復(fù)分解反應(yīng)）生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合A的核磁共振氫譜有6個(gè)峰，可推得E為，D為，A為，F(xiàn)在濃硫酸作用下加熱發(fā)生分子間酯化（取代）反應(yīng)得H為，結(jié)合A和B的結(jié)構(gòu)可確定X為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：； 　　　
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)①～⑥中，屬于加成反應(yīng)的是②，故答案為：②；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為+H₂O+CH₃CH₂OH，
故答案為：+H₂O+CH₃CH₂OH；
（4）F的同分異構(gòu)體中，遇FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明有酚羥基，且能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明有羧基，其中的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積之比為6：2：1：1，符合條件的同分異構(gòu)體為 、，共2種，
故答案為：2；或．

點(diǎn)評(píng)：本題以肉桂酸乙酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．