Question

2．已知烯醇不穩(wěn)定，如R-CH=CH-OH→R-CH₂CHO．現(xiàn)有如圖所示的轉(zhuǎn)化：

已知E能與NaOH溶液反應(yīng)，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時產(chǎn)物只有一種，且能使溴水褪色．請回答：
（1）指出下列反應(yīng)的類型：E→F：加成反應(yīng)，B→D+E：水解（取代）反應(yīng)；
（2）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式：A：，B：；
（3）寫出下列變化的化學(xué)方程式：
C→D：，
F→G：．

Answer 1

分析 A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和乙酸，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個碳原子，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對位，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，據(jù)此答題．

解答 解：A能發(fā)生加聚反應(yīng)生成（C₄H₆O₂）_n，A的分子式為C₄H₆O₂，說明A含有碳碳雙鍵，A在稀硫酸作用下能水解生成C和D，且C能和新制氫氧化銅反應(yīng)生成D，所以C中含有醛基，D中含有羧基，且C和D中碳原子數(shù)相等，所以C是乙醛，D是乙酸，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B在稀硫酸加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成E和乙酸，根據(jù)碳原子守恒知，E中含有7個碳原子，E能溶于NaOH溶液，說明E含有酚羥基，F(xiàn)轉(zhuǎn)化為G時，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)且能使溴水褪色，說明G含有碳碳雙鍵，且F中酚羥基和甲基處于對位，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為：，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
（1）根據(jù)上面的分析可知，E→F的反應(yīng)為加成反應(yīng)，B→D+E的反應(yīng)為水解（取代）反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；水解（取代）反應(yīng)；
（2）通過以上分析知，A和B的結(jié)構(gòu)簡式分別為：、，故答案為：；；
（3）乙醛和新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為：，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；．

點評 本題考查有機物推斷，注意根據(jù)題給信息結(jié)合物質(zhì)的性質(zhì)來分析解答，難點是同分異構(gòu)體的書寫，不僅有官能團異構(gòu)還包含位置異構(gòu)等，難度較大．