Question

5．化合物A（C₈H₈O₃）為無(wú)色液體，難溶于水，有特殊香味，從A出發(fā)，可發(fā)生圖示的一系列反應(yīng)，圖中的化合物A硝化時(shí)可生成兩種一硝基取代物，化合物D中含有直接連接在苯環(huán)上的羥基，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)．

試回答：（1）寫(xiě)出下列化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
A：，E：HCHO，H：G：HCOOCH₃，．
（2）反應(yīng)類(lèi)型：（Ⅰ）取代反應(yīng)；（Ⅱ）酯化反應(yīng)．
（3）寫(xiě)出C→E的化學(xué)方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；寫(xiě)出D→H的化學(xué)方程式：．

Answer 1

分析 A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則C為CH₃OH、E為HCHO、F為HCOOH、G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應(yīng)生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D中含有直接連接在苯環(huán)上的羥基，且化合物A硝化時(shí)可生成兩種一硝基取代物，含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，結(jié)合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個(gè)取代基為-OH、-COOCH₃且處于對(duì)位，故A為、B為、D為、H為．

解答 解：A在氫氧化鈉水溶液、加熱水解生成B與C，A中含有酯基，C氧化生成E，E氧化生成F，則C為醇、E為醛、F為羧酸，C與F在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G能進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，則C為CH₃OH、E為HCHO、F為HCOOH、G為HCOOCH₃．B酸化得到D，D與碳酸氫鈉反應(yīng)生成H，H為氣體，則H為CO₂，D中含有羧基，化合物D中含有直接連接在苯環(huán)上的羥基，且化合物A硝化時(shí)可生成兩種一硝基取代物，含有2個(gè)不同的取代基且處于對(duì)位，結(jié)合A的分子式C₈H₈O₃中C原子數(shù)目可知，A含有2個(gè)取代基為-OH、-COOCH₃且處于對(duì)位，故A為、B為、D為、H為．
（1）A為，E為HCHO，H為，G為，
故答案為：；HCHO；；HCOOCH₃；
（2）反應(yīng)（Ⅰ）屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)（Ⅱ）屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（3）C→E的化學(xué)方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
D→H的化學(xué)方程式：，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)是關(guān)鍵，C可以連續(xù)氧化且生成的E為氣體為突破口，再根據(jù)D的性質(zhì)結(jié)合A的分子式進(jìn)行推斷，綜合考查學(xué)生的能力，難度中等．