Question

8．香料G的一種合成工藝如圖所示：

核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其面積之比為1：1．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）K中官能團(tuán)的名稱為醛基，D→E的反應(yīng)類型取代反應(yīng)．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為
（3）寫出M→N的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2
（4）檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N的實(shí)驗(yàn)操作是取少量M與試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）₂加熱，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N．
（5）F是M的同系物，比M多一個(gè)碳原子．滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有6種
（不考慮立體異構(gòu)）．（①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②能與溴的四氯化碳溶液加成③苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，F(xiàn)的任意一種結(jié)構(gòu)簡式為任意一種．

Answer 1

分析 由G的結(jié)構(gòu)逆推可知E、N分別為、中的一種，C與NBS反應(yīng)得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為1：1，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在濃硫酸條件下反應(yīng)得到，可推知A為，B為．

解答 解：由G的結(jié)構(gòu)逆推可知E、N分別為、中的一種，C與NBS反應(yīng)得到D，D發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)得到E，故E屬于醇，則E為，N為，逆推可知M為，L為、K為．D為、C為，核磁共振氫譜顯示A有兩種峰，其強(qiáng)度之比為1：1，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B在濃硫酸條件下反應(yīng)得到，可推知A為，B為．
（1）K為，含有的官能團(tuán)為：醛基，D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：醛基；取代反應(yīng)；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；
（3）M→N的化學(xué)方程式：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2；
（4）M→N為醛基催化氧化生成羧基的反應(yīng)，檢驗(yàn)M已完全轉(zhuǎn)化為N，檢驗(yàn)反應(yīng)后沒有醛基即可，取少量M與試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）₂加熱，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N，
故答案為：取少量M與試管中，滴加稀NaOH至溶液呈堿性，再加新制的Cu（OH）₂加熱，若沒有磚紅色沉淀產(chǎn)生，說明M已完全轉(zhuǎn)化為N；
（5）M為，F(xiàn)是M的同系物，比M多一個(gè)碳原子，其同分異構(gòu)體符合：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②能與溴的四氯化碳溶液加成，說明含有碳碳雙鍵，③苯環(huán)上有2個(gè)對(duì)位取代基，其中1個(gè)側(cè)鏈為-CHO，另外側(cè)鏈為-CH=CHCH₃，-CH₂CH=CH₂，-C（CH₃）=CH₂，2個(gè)側(cè)鏈為-CH₂CHO、-CH=CH₂，2個(gè)側(cè)鏈為-CH=CHCHO、-CH₃，2個(gè)側(cè)鏈為-C（CHO）=CH₂、-CH₃，故共有6種，分別為：，

故答案為：6；任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件利用逆推法進(jìn)行推斷，較好的考查學(xué)生分析推理能力、知識(shí)遷移應(yīng)用能力，題目難度中等．