Question

胡妥油（D）用作香料的原料，它可由A合成得到：

試回答以下問題：
（1）有機(jī)物I的分子式是

 

、有機(jī)物B的含氧官能團(tuán)名稱為

 

（2）由有機(jī)物Ⅲ制備 的反應(yīng)條件是

 

．
（3）B→C的反應(yīng)類型是

 

，C→D的另一生成物的分子式為

 

（4）已知A→B的反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

（5）下列說法正確的是

 

A.1mol有機(jī)物Ⅲ最多可與5mol H₂加成
B．有機(jī)物Ⅱ可由苯與溴水在Fe作催化劑的條件下合成
C．有機(jī)物B可發(fā)生取代、氧化、消去、酯化、加聚等反應(yīng)
D.1mol有機(jī)物A完全燃燒可消耗10molO₂
（6）寫出符合下列條件的化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（任寫一個(gè)）
①含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體．    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由I的結(jié)構(gòu)可知分子式，B中含-COOH、-OH及雙鍵三種官能團(tuán)；
（2）有機(jī)物Ⅲ制備時(shí)-OH轉(zhuǎn)化為雙鍵；
（3）由合成A的流程可知，B→C時(shí)-COOH、-OH發(fā)生酯化反應(yīng)，C→D由原子守恒可知另一生成物；
（4）結(jié)合信息分析A→B的反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)，與-COOH相連C上的H與2-溴-2-丙醇發(fā)生取代反應(yīng)；
（5）A．有機(jī)物Ⅲ中苯環(huán)、三鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；
B．苯與溴水不反應(yīng)；
C．有機(jī)物B中含雙鍵、-COOH、-OH；
D．有機(jī)物A的分子式為C₈H₁₂O₂，結(jié)合燃燒規(guī)律分析消耗氧氣；
（6）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體滿足：①含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體，則苯環(huán)上有2種H，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，則苯環(huán)上兩個(gè)對位的取代基，一個(gè)為-CHO，另一個(gè)為-CH=C（CH₃）₂或-CH₂-C（CH₃）=CH₂，以此來解答．

解答： 解：（1）由I的結(jié)構(gòu)可知分子式為C₅H₈O，B中含-COOH、-OH及雙鍵三種官能團(tuán)，含氧官能團(tuán)名稱為羧基、羥基，故答案為：C₅H₈O；羧基、羥基；
（2）有機(jī)物Ⅲ制備時(shí)-OH轉(zhuǎn)化為雙鍵，則反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱，故答案為：濃硫酸、加熱；
（3）由合成A的流程可知，B→C時(shí)-COOH、-OH發(fā)生酯化反應(yīng)，則反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，C→D由原子守恒可知另一生成物為CO₂，
故答案為：酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)；CO₂；
（4）結(jié)合信息分析A→B的反應(yīng)是偶聯(lián)反應(yīng)，與-COOH相連C上的H與2-溴-2-丙醇發(fā)生取代反應(yīng)，該反應(yīng)為，故答案為：；
（5）A．有機(jī)物Ⅲ中苯環(huán)、三鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol有機(jī)物Ⅲ最多可與5mol H₂加成，故A正確；
B．苯與溴水不反應(yīng)，則不能制備，應(yīng)利用苯、液溴在Fe作催化劑的條件下合成，故B錯(cuò)誤；
C．有機(jī)物B中含雙鍵可發(fā)生氧化、加聚反應(yīng)，含-COOH可發(fā)生取代、酯化反應(yīng)，含-OH可發(fā)生取代、氧化、消去反應(yīng)，故C正確；
D．有機(jī)物A的分子式為C₈H₁₂O₂，則1mol有機(jī)物A完全燃燒可消耗1mol×（8+

12

4

-

2

2

）=10molO₂，故D正確；
故答案為：ACD；
（6）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體滿足：①含有一個(gè)苯環(huán)，且苯環(huán)上一氯取代物有2種同分異構(gòu)體，則苯環(huán)上有2種H，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含-CHO，則苯環(huán)上兩個(gè)對位的取代基，一個(gè)為-CHO，另一個(gè)為-CH=C（CH₃）₂或-CH₂-C（CH₃）=CH₂，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物的合成及推斷，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中的反應(yīng)、官能團(tuán)變化、同分異構(gòu)體推斷為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的考查，題目難度不大．