Question

【題目】偏四氯乙烷是一種常見化工原料，以偏四氯乙烷和烯烴(C5H10)為原料合成某種六元環(huán)酯(C7H10O4)的合成路線如下：

已知：一個碳原子上連接2個—OH不穩(wěn)定，容易脫水變成

（1）化合物II中能與能與金屬鈉反應(yīng)的官能團名稱為 。

（2）化合物IV合成化合物V的反應(yīng)類型為 ，化合物V合成化合物VI反應(yīng)類型為 。

（3）寫出由化合物VI合成化合物VII的反應(yīng)方程式 。

（4）有機物R是化合物IV的同分異構(gòu)體，R能使溴水褪色，且其核磁共振氫譜中有4組峰，有機物R的結(jié)構(gòu)簡式為 ，該六元環(huán)酯(C7H10O4)的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（5）參照上合成路線，設(shè)計以有機物()和乙二醇為原料合成聚乙二酸乙二醇酯的合成路線。

Answer 1

【答案】

（1）羥基

（2）加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）

（4）；

（5）

【解析】

試題分析：偏四氯乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成化合物II，化合物II為HOCH2COONa，酸化生成化合物Ⅲ，化合物Ⅲ為HOCH2COOH，烯烴(C5H10)與溴加成反應(yīng)生成化合物Ⅴ，化合物Ⅴ在氫氧化鈉溶液中水解生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ催化氧化生成化合物Ⅶ，化合物Ⅶ(C5H10O2)能與氫氧化銅反應(yīng)，酸化后生成化合物Ⅷ(C5H10O3)，說明化合物Ⅶ含有1個醛基，和1個羥基，因此化合物Ⅷ為CH3CH2CH2CH(OH)COOH，化合物Ⅶ為CH3CH2CH2CHOHC HO，化合物Ⅵ為CH3CH2CH2CH(OH)C H2OH，化合物Ⅴ為CH3CH2CH2CHBrC H2Br，烯烴(C5H10)為CH3CH2CH2CH=C H2，化合物Ⅲ和化合物Ⅷ發(fā)生酯化反應(yīng)生成六元環(huán)酯(C7H10O4)。

（1）偏四氯乙烷在氫氧化鈉溶液中水解生成化合物II，化合物II為HOCH2COONa，其中能與能與金屬鈉反應(yīng)的官能團有羥基，故答案為：羥基；

（2）化合物IV合成化合物V的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，化合物V合成化合物VI反應(yīng)屬于水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；

（3）由化合物VI合成化合物VII的反應(yīng)方程式為，故答案為：；

（4）化合物IV 為CH3CH2CH2CH=C H2，其同分異構(gòu)體 R能使溴水褪色，且其核磁共振氫譜中有4組峰，則有機物R的結(jié)構(gòu)簡式為，該六元環(huán)酯(C7H10O4)的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；

（5）以有機物()和乙二醇為原料合成聚乙二酸乙二醇酯，可以先用在氫氧化鈉溶液中水解生成乙二醛，在催化氧化生成乙二酸，最后與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚乙二酸乙二醇酯，合成路線為：，故答案為：。