Question

5．某芳香烴A分子式為C₈H₁₀，它的主要用途是在石油化學(xué)工業(yè)中生產(chǎn)苯乙烯．某烴類衍生物X，分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色．J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基．在一定條件下各物質(zhì)間有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：（無(wú)機(jī)物略去）

（1）A物質(zhì)的名稱為：乙苯．寫出核磁共振氫譜圖中只有2個(gè)特征峰的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（2）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是；該反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（3）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)物I，以I為單體合成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（4）已知H有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有4種．
①苯環(huán)上的一鹵代物有2種；②與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀．寫出其中的一種結(jié)構(gòu)任意一種．

Answer 1

分析 某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，屬于苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種不同物質(zhì)B和C，說(shuō)明A為，B最終產(chǎn)物H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明H具有羧基，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)進(jìn)一步氧化生成H為，則C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，水解生成K和E，則X為酯，K酸化得到J，而E為醇，則J含有羧基，且J分子中含有酚羥基，J分子式為C₇H₆O₃，J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則J為，故K為，X為，據(jù)此解答．

解答 解：某芳香烴A，分子式為C₈H₁₀，屬于苯的同系物，A與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種不同物質(zhì)B和C，說(shuō)明A為，B最終產(chǎn)物H能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明H具有羧基，則B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)進(jìn)一步氧化生成H為，則C為，C發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，X分子式為C₁₅H₁₄O₃，能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，水解生成K和E，則X為酯，K酸化得到J，而E為醇，則J含有羧基，且J分子中含有酚羥基，J分子式為C₇H₆O₃，J分子內(nèi)有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，則J為，故K為，X為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，名稱為：乙苯；核磁共振氫譜圖中只有2個(gè)特征峰的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：乙苯；；
（2）E與H反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，屬于酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（4）B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加熱可以生成同一種有機(jī)能I，則I為，以I為單體合成的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：；
（5）H（）有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體：與新制Cu（OH）₂懸濁液作用產(chǎn)生紅色沉淀，含有醛基或甲酸形成的酯基，苯環(huán)上的一鹵代物有2種，含有2個(gè)側(cè)鏈，且處于對(duì)位位置，側(cè)鏈為-OH、-CH₂CHO，或側(cè)鏈為-CH₂OH、-CHO，側(cè)鏈為-CH₃、-OOCH，或側(cè)鏈為-OCH₃、-OCH，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故共有4種，
故答案為：4；任意一種．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，綜合分析確定A的結(jié)構(gòu)是解題關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)，注意采用正、逆推法相結(jié)合進(jìn)行推斷，難度中等．