Question

9．苯乙炔的合成方法有：

由苯乙炔可以制備某種化學(xué)發(fā)光劑，還可以發(fā)生羰基化反應(yīng)制備不飽和酯．
如：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)①，②涉及的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)．
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為（注明反應(yīng)條件）
（3）化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O₂，在NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為．
（4）聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃．用類似反應(yīng)⑥的方法，利用合適的原料可以合成該單體，化學(xué)方程式為．
（5）化合物E是化合物D的同分異構(gòu)體，且滿足條件：（i）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基（ii）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；（iii）E的核磁共振氫普除苯環(huán)外還含有兩組峰，峰面積之比1：2．則E共有3種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 A分子不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，根據(jù)流程圖中，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，則A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，所以A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成；
C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為，根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物知，反應(yīng)④、⑤為消去反應(yīng)，據(jù)此分析解答．

解答 解：A分子不飽和度=$\frac{8×2+2-8}{2}$=5，根據(jù)流程圖中，A中含有苯環(huán)，苯環(huán)的不飽和度為4，則A中還含有一個(gè)碳碳雙鍵，所以A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成；
C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C為，根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物知，反應(yīng)④、⑤為消去反應(yīng)，
（1）A是苯乙烯，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)①，②涉及的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)，故答案為：；加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑤為消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；
（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，化合物D的分子式為C₁₀H₁₀O₂，在NaOH溶液中完全水解的化學(xué)方程式為，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；；
（4）聚合物單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃，用類似反應(yīng)⑥的方法，利用合適的原料可以合成該單體，化學(xué)方程式為，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH₃；；
（5）化合物E是化合物D的同分異構(gòu)體，且滿足條件（i）苯環(huán)上有兩個(gè)取代基（ii）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基；（iii）E的核磁共振氫普除苯環(huán)外還有兩組峰，峰面積之比1：2，支鏈上含有兩種氫原子，且氫原子個(gè)數(shù)之比為1：2，則苯環(huán)上兩個(gè)取代基為-CH₂CHO，有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)體，所以E共有3種，其中一種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，涉及烯烴、鹵代烴等有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)反應(yīng)條件確定產(chǎn)物，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，注意⑥的斷鍵和成鍵方式，題目難度中等．