Question

5．有機(jī)物A（C₁₀H₂₀O₂）有蘭花香味，可用作香皂、洗發(fā)香波的芳香賦予劑．已知：

①B分子中沒有支鏈；
②D能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳；
③D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種；
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）請(qǐng)寫出A、D、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 A：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃；D：CH₃（CH₂）₃COOH；F：CH₃CH₂CH₂CH═CH₂．
（2）B可以發(fā)生的反應(yīng)有①②④（填序號(hào)）．
①取代反應(yīng)�、谙�去反應(yīng)�、奂泳鄯磻�(yīng)　④氧化反應(yīng)
（3）D、F分子所含的官能團(tuán)的名稱依次是羧基、碳碳雙鍵．
（4）寫出與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫一種）：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．

Answer 1

分析 D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說(shuō)明D中含有羧基；B能連續(xù)被氧化生成D，則B為醇且醇羥基位于端位上，B和D中所含的碳原子個(gè)數(shù)相等，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，則E為羧酸、A為酯，由A的分子式計(jì)算可得A的不飽和度為1，因此可以判斷B和E均不存在不飽和鍵，B、E中碳原子個(gè)數(shù)都是5，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B沒有支鏈，B能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，則C、D、F、A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃（CH₂）₃CHO、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂、（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃，再結(jié)合題目分析解答．

解答 解：D能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成二氧化碳，說(shuō)明D中含有羧基；B能連續(xù)被氧化生成D，則B為醇且醇羥基位于端位上，B和D中所含的碳原子個(gè)數(shù)相等，D、E互為具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，則E為羧酸、A為酯，由A的分子式計(jì)算可得A的不飽和度為1，因此可以判斷B和E均不存在不飽和鍵，B、E中碳原子個(gè)數(shù)都是5，E分子烴基上的氫若被Cl取代，其一氯代物只有一種，則E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₃CCOOH，B沒有支鏈，B能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴F，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，則C、D、F、A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH₃（CH₂）₃CHO、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂、（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃，
（1）通過(guò)以上分析知，A、D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃、CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂，
故答案為：（CH₃）₃CCOO（CH₂）₄ CH₃；CH₃（CH₂）₃COOH；CH₃CH₂CH₂CH═CH₂；
（2）B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃（CH₂）₃CH₂OH，B中含有醇羥基，能發(fā)生消去反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故選①②④；
（3）D、F結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是CH₃（CH₂）₃COOH、CH₃CH₂CH₂CH═CH₂，D中官能團(tuán)名稱是羧基、F中官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵，故答案為：羧基；碳碳雙鍵；
（4）D、E中官能團(tuán)都是羧基，與D、E具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體有 （CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂COOH或CH₃CH₂CH（CH₃）COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查分析推斷能力，涉及醇、醛、羧酸、酯、烯烴之間的轉(zhuǎn)化，知道常見官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意流程圖中反應(yīng)條件，題目難度不大．