Question

9．物質(zhì)H俗稱衣康酸，是制備高效粘合劑等多種精細(xì)化學(xué)品的重要原料，可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到：

回答下列問題：
（1）C₄H₈的名稱是（系統(tǒng)命名）2-甲基-1-丙烯；C₄H₇Cl中含有的官能團(tuán)的名稱是氯原子和碳碳雙鍵．
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為（CH₃）₂C=CH₂+Cl₂→（CH₃）₂CClCH₂Cl．
（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O；其反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；
（4）下列關(guān)于H的說法正確的是ac．
a．能使酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色
b．能與Na₂CO₃反應(yīng)，但不與HBr反應(yīng)
c．能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)
d.1molH完全燃燒消耗5molO₂
（5）衣康酸有多種同分異構(gòu)體，其中一種與衣康酸屬于同類且核磁共振氫譜有5個(gè)峰，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH=CHCH₂COOH．

Answer 1

分析 根據(jù)反應(yīng)③產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知，C₄H₇Cl的結(jié)構(gòu)式為，由反應(yīng)②的條件可知，C₄H₈Cl₂脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成，則C₄H₈Cl₂的結(jié)構(gòu)式為，結(jié)合反應(yīng)①可知，C₄H₈含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C₄H₈的結(jié)構(gòu)式為；反應(yīng)⑥為醇的催化氧化，所以生成的產(chǎn)物為：，再被銀氨溶液氧化后酸化得到H，故H為，據(jù)此解答．

解答 解：根據(jù)反應(yīng)③產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知，C₄H₇Cl的結(jié)構(gòu)式為，由反應(yīng)②的條件可知，C₄H₈Cl₂脫去1分子HCl發(fā)生消去反應(yīng)生成，則C₄H₈Cl₂的結(jié)構(gòu)式為，結(jié)合反應(yīng)①可知，C₄H₈含有C=C雙鍵，與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，則C₄H₈的結(jié)構(gòu)式為；反應(yīng)⑥為醇的催化氧化，所以生成的產(chǎn)物為：，再被銀氨溶液氧化后酸化得到H，故H為，
（1）由上述分析可知，C₄H₈為，名稱是2-甲基-1-丙烯；C₄H₇Cl的結(jié)構(gòu)式為，C₄H₇Cl中含有的官能團(tuán)的名稱是氯原子和碳碳雙鍵，
故答案為：2-甲基-1-丙烯；氯原子和碳碳雙鍵；
（2）由上述分析可知，H為，其中含有的官能團(tuán)的名稱是羧基、碳碳雙鍵；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為（ CH₃）₂C=CH₂+Cl₂→（ CH₃）₂CClCH₂Cl，
故答案為：（ CH₃）₂C=CH₂+Cl₂→（ CH₃）₂CClCH₂Cl；
（4）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O，該反應(yīng)為氧化反應(yīng)，
故答案為：2+O₂$→_{△}^{催化劑}$2+2H₂O；氧化反應(yīng)；
（5）H為
a．因?yàn)楹�有碳碳雙鍵，所以能使酸性KMnO₄溶液或溴的CCl₄溶液褪色，故a正確；
b．因?yàn)楹�有羧基，所以能與Na₂CO₃反應(yīng)，但含有碳碳雙鍵，也可與HBr反應(yīng)，故b錯(cuò)誤；
c．因?yàn)楹�有羧基，所以能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)，故c正確；
d．根據(jù)H分子式為C₅H₆O₄，則1mol H完全燃燒消耗4.5mol O₂，故d錯(cuò)誤；
故選：ac；
（4）衣康酸為，有多種同分異構(gòu)體，其中有一種核磁共振氫譜有5個(gè)峰，說明每個(gè)碳上一種氫，結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH=CHCH₂COOH，
故答案為：HOOCCH=CHCH₂COOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，需要對(duì)給予的結(jié)構(gòu)進(jìn)行利用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．注意根據(jù)有機(jī)物的分子式與結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，H的結(jié)構(gòu)推斷是本題的難點(diǎn)．