Question

【題目】A(C3H6)是基本有機化工原料。由A制備聚合物C和的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：

已知：；+R-COOH

回答下列問題：

(1)A的名稱是_______，B中含氧官能團的名稱是_______________。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________，D→E的反應(yīng)類型為________________。

(3)E→F的化學(xué)方程式為____________________________。

(4)發(fā)生縮聚反應(yīng)生成有機物的結(jié)構(gòu)簡式為_________________。

(5)B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

(6)結(jié)合題給信息，以乙烯、HBr為起始原料制備丙酸，設(shè)計合成路線(其他試劑任選)。_________________。合成路線流程圖示例如下：AB……目標(biāo)產(chǎn)物。

Answer 1

【答案】丙烯 酯基 取代反應(yīng)或水解反應(yīng) 8 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH

【解析】

B發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丁烯酸甲酯，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，A為C3H6，A發(fā)生加成反應(yīng)生成B，則A結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3，聚丁烯酸甲酯發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到聚合物C，C結(jié)構(gòu)簡式為；A發(fā)生反應(yīng)生成D，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E能發(fā)生題給信息的加成反應(yīng)，結(jié)合E分子式知，E結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2OH、D結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2Cl，E和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F結(jié)構(gòu)簡式為，F發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生信息中反應(yīng)得到，則G結(jié)構(gòu)簡式為；

（1）通過以上分析知，A為丙烯，B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，其含氧官能團名稱是酯基；

（2）C結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng)生成E，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；

（3）E→F是CH2=CHCH2OH和2-氯-1，3-丁二烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為；

（4）發(fā)生縮聚反應(yīng)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為；

（5）B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCOOCH3，B的同分異構(gòu)體中，與B具有相同的官能團且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有碳碳雙鍵和酯基、醛基，為甲酸酯，符合條件的同分異構(gòu)體有HCOOCH=CHCH2CH3、HCOOCH2CH=CHCH3、HCOOCH2CH2CH=CH2、HCOOC（CH3）=CHCH3、HCOOCH=C（CH3）2、HCOOC（CH3）CH=CH2、HCOOCHC（CH3=CH2、HCOOCH（CH2CH3）=CH2，所以符合條件的有8種；其中核磁共振氫譜為3組峰，且峰面積之比為6：1：1的是；

（6）CH2=CH2和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Br，CH3CH2Br和NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2CN，CH3CH2CN在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)然后酸化得到CH3CH2COOH，所以其合成路線為CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH。