Question

【題目】高分子聚合物P的合成路線如圖：

（1）寫出反應(yīng)所需試劑與條件。反應(yīng)①___；反應(yīng)⑦___。

（2）寫出反應(yīng)類型：反應(yīng)③___；反應(yīng)⑥___。

（3）寫出結(jié)構(gòu)簡式.E___；P___。

（4）設(shè)計反應(yīng)⑥⑦的目的是___。

（5）寫出用1，3-丁二烯與乙酸為原料合成的合成路線（無機原料任選）___。

（合成路線的常用表示方法為：AB……目標產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】氯氣、光照 氫氧化鈉的醇溶液、加熱 消去反應(yīng) 加成反應(yīng) HOCH2CH=CHCH2OH 或 防止碳碳雙鍵被氧化

【解析】

結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡式可知C7H8為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成C7H7Cl為，再發(fā)生水解反應(yīng)得到A為，苯甲醇與乙二醇褪去1分子式水得到B為，B發(fā)生消去反應(yīng)生成C()．根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式與轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，C4H6為CH2=CHCH=CH2，與溴發(fā)生1，4-加成生成D為BrCH2CH=CHCH2Br，D發(fā)生水解反應(yīng)得到E為HOCH2CH=CHCH2OH，E發(fā)生與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到F為HOCH2CH2CHClCH2OH，F發(fā)生氧化反應(yīng)得到G，G發(fā)生消去反應(yīng)、酸化得到I為HOOCCH=CHCOOH，則H為NaOOCCH=CHCOONa，H和C發(fā)生加聚反應(yīng)生成P，則P的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(5)要合成，可有CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3發(fā)生加聚反應(yīng)得到，而HOCH2CH=CHCH2OH可與CH3COOH發(fā)生酸化反應(yīng)得到CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3，而CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生1，4-加成后，再水解即可制得HOCH2CH=CHCH2OH，由此確定合成流程路線。

(1)反應(yīng)①是甲苯與氯氣在光照條件下生成，反應(yīng)⑦是HOOCCH2CHClCOOH在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)；

(2)反應(yīng)③為發(fā)生消去反應(yīng)生成；反應(yīng)⑥為HOCH2CH=CHCH2OH與HCl發(fā)生加成反應(yīng)得到HOCH2CH2CHClCH2OH，；

(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2CH=CHCH2OH，P的結(jié)構(gòu)簡式為：；

(4)反應(yīng)中⑦中將羥基氧化為羧基，也可以氧化碳碳雙鍵，設(shè)計反應(yīng)⑥⑦的目的是：保護碳碳雙鍵，防止被氧化；

(6)要合成，可由CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3發(fā)生加聚反應(yīng)得到，而HOCH2CH=CHCH2OH與CH3COO發(fā)生酸化反應(yīng)得到CH3COOCH2CH=CHCH2OCOCH3，另外CH2=CH-CH=CH2與Br2發(fā)生1，4-加成后，再水解即可制得HOCH2CH=CHCH2OH，則用1，3-丁二烯與乙酸為原料合成的合成路線為。