Question

【題目】抗過敏藥物H 可通過如下合成路線制備。

已知:

（1）A物質(zhì)的名稱為_______________，B中含氧官能團(tuán)的名稱為__________________。

（2）由B生成C的反應(yīng)類型為________________，由E 生成F 的反應(yīng)類型為_______________。

（3）下列試劑可用于鑒別和的有________(填標(biāo)號)。

a.NaOH 溶液 b.小蘇打溶液 c.AgNO3溶液 d.溴的CCl4溶液

（4）由D生成E的化學(xué)方程式為____________________________________。

（5）己知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成()，分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的至少有____種。

（6）M()是制備合成染料、顏料的重要中間產(chǎn)物。參照上面合成路線，請以丙酮()和對苯二胺()為主要有機(jī)原料設(shè)計(jì)M的合成路線________________(其它試劑任選)。

Answer 1

【答案】 氯苯(或1-氯苯) 羰基 還原反應(yīng)或加成反應(yīng) 取代反應(yīng) b 19

【解析】根據(jù)分子式C6H5Cl可知A為氯苯或1-氯苯；結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式及分子式C13H11ClO可知C為；與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HBr，E為，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F和氯化氫，F為，與發(fā)生反應(yīng)最終得到G為，G與鹽酸反應(yīng)生成H。（1）A物質(zhì)的名稱為氯苯或1-氯苯，B為，含氧官能團(tuán)的名稱為羰基；（2）由B生成C是與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng)，由E生成F是與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；（3）和均含有氯原子，前者含有醇羥基、后者含有羧基，a.NaOH溶液不與反應(yīng)、能與反應(yīng)但沒明顯現(xiàn)象，無法鑒別，故錯誤；b.加入小蘇打溶液產(chǎn)生氣泡的為，可鑒別，故正確；c.AgNO3溶液均無明顯現(xiàn)象，無法鑒別，故錯誤；d.溴的CCl4溶液均能互溶，無法鑒別，故錯誤。答案選b；（4）根據(jù)上述分析可知，由D生成E的化學(xué)方程式為；（5）己知聯(lián)苯由兩個苯環(huán)通過單鍵連接而成()，分子中苯環(huán)間的單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)。則B（）的同分異構(gòu)體中含聯(lián)苯基團(tuán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則除聯(lián)苯基團(tuán)外，有兩個取代基醛基和氯原子，當(dāng)氯原子在1位，醛基可以在2、3、4、5、6位共5種；當(dāng)氯原子在2位，醛基可以在1、9、10、3、4、5、6位共7種；當(dāng)氯原子在3位，醛基可以在1、2、9、10、4、5、6位共7種，故至少有19種；（6）參照上面合成路線，丙酮()還原得到2-丙醇，2-丙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成2-溴丙烷，2-溴丙烷與對苯二胺()反應(yīng)生成 ，合成路線如下。