Question

17．順酐A（C₄H₂O₃）是一種重要的有機化工原料，A分子具有五元環(huán)結構．下圖是由A合成有機物E和高分子化合物G的合成線路．

已知：
回答以下問題：
（1）A的結構簡式為．
（2）有機物B中所含官能團的名稱有羧基、碳碳雙鍵．
（3）反應③的化學方程式為2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，反應類型為取代反應；
物質E的核磁共振氫譜上顯示3個峰．
（4）G的結構簡式可能為．
（5）有機物X（）與F的相對分子質量相同，其中滿足下列條件的X的同分異構體有14種（含X本身）．
i．含苯環(huán)；  ii．能發(fā)生銀鏡反應．
（6）有機物Y（C₅H₄O₃）是A的同系物，具有六元環(huán)結構．參照上述合成線路及信息，寫出由Y合成的最簡合成線路．．

Answer 1

分析 A是一種五元環(huán)狀化合物，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應生成C，結合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結構簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C和與D反應生成E，根據E的分子式知，D是CH₃CH₂OH，E的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B和水發(fā)生反應生成F，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOH，F發(fā)生縮聚反應得到高聚物G為，有機物Y（C₅H₄O₃）是A的同系物，具有六元環(huán)結構，則Y為，由Y合成可以用先發(fā)生水解生成HOOCCH₂CH=CHCOOH，HOOCCH₂CH=CHCOOH再與水發(fā)生加成反應生成HOOCCH₂CH₂CHOHCOOH，HOOCCH₂CH₂CHOHCOOH再發(fā)生分子內脫水反應可得，據此答題．

解答 解：A是一種五元環(huán)狀化合物，A能水解生成B，B能和氫氣發(fā)生加成反應生成C，結合題給信息和A的分子式知，A中還含有碳碳雙鍵，則A的結構簡式為：，故B為HOOCCH=CHCOOH，C為HOOCCH₂CH₂COOH，C和與D反應生成E，根據E的分子式知，D是CH₃CH₂OH，E的結構簡式為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B和水發(fā)生反應生成F，所以F為HOOCCH₂CH（OH）COOH，F發(fā)生縮聚反應得到高聚物G為，
（1）A的結構簡式為，故答案為：；
（2）B為HOOCCH=CHCOOH，所含官能團的名稱是：羧基、碳碳雙鍵，
故答案為：羧基、碳碳雙鍵；
（3）反應③的化學方程式為：2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，該反應為取代反應，物質E為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，有3種化學環(huán)境不同的H原子，核磁共振氫譜上有3個峰，
故答案為：2CH₃CH₂OH+HOOCCH₂CH₂COOH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；取代反應；3；

（4）高分子化合物G的結構簡式可能為：，
故答案為：；

（5）與F相對分子質量相同的有機物X（）有多種同分異構體，其同分異構體中含苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應，含有醛基，則符合條件的結構可以是苯環(huán)上連有1個側鏈為-CH₂CH₂CHO，或者為-CH（CH₃）CHO，可以是苯環(huán)上連有有2個側鏈為-CH₂CHO、-CH₃，或者-CH₂CH₃、-CHO，各有鄰、間、對3種；
可以是苯環(huán)上連有有3個側鏈為-CHO、2個-CH₃，2個-CH₃處于鄰位時，-CHO有2種位置，2個-CH₃處于間位時，-CHO有3種位置，2個-CH₃處于對位時，-CHO有1種位置，
故符合條件的同分異構體有2+6+2+3+1=14種，
故答案為：14；
（6）有機物Y（C₅H₄O₃）是A的同系物，具有六元環(huán)結構，則Y為，參照上述合成線路及信息，由Y合成可以用先發(fā)生水解生成HOOCCH₂CH=CHCOOH，HOOCCH₂CH=CHCOOH再與水發(fā)生加成反應生成HOOCCH₂CH₂CHOHCOOH，HOOCCH₂CH₂CHOHCOOH再發(fā)生分子內脫水反應可得，合成路線為，
故答案為：；

點評 本題考查有機物推斷、有機反應類型、官能團、同分異構體等，關鍵是推斷A的結構，注意利用有機物分子式與反應條件進行推斷，明確有機物的斷鍵和成鍵方式是解決有機題的關鍵，難度中等．