Question

【題目】醋氯芬酸(H)是一種新型、強效解熱、鎮(zhèn)痛、抗關(guān)節(jié)炎藥物，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件省略）：

已知：

請回答：

（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是__________________；

（2）寫出C+D→E的化學方程式____________________________________________；

（3）下列說法不正確的是__________。

A．化合物A中所有原子肯定處于同一平面

B．化合物B具有堿性

C．化合物E與NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOH

D．醋氯芬酸分子式為C16H12Cl2NO4

（4）已知C的同分異構(gòu)體有多種，寫出同時滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。

①IR譜表明分子中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且2個氯原子不在同一個苯環(huán)上；

②1H-NMR譜顯示只有5種不同環(huán)境的氫原子

（5）設(shè)計以苯和乙烯為原料合成 的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)。

______________________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 CD

【解析】

根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式，及反應(yīng)流程可知，A含有苯環(huán)，且兩個氯原子在間位，其結(jié)構(gòu)簡式為：，同理，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，A與B反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：；C與D反應(yīng)生成E，可推測D的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCOCH2Cl；通過G與E的結(jié)構(gòu)簡式的對比，結(jié)合反應(yīng)可知F的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（1）根據(jù)分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：， D的結(jié)構(gòu)簡式為：ClCOCH2Cl，C與D反應(yīng)生成E，根據(jù)反應(yīng)②的特點，則反應(yīng)的方程式為：；

（3）A.化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為：，Cl原子取代苯環(huán)上的氫，則所有原子公平面，A正確；

B.化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：，含有氨基，氨基顯堿性，B正確；

C.化合物E為：，肽鍵在堿性條件下水解，Cl原子水解，苯環(huán)上的Cl原子水解后生成酚羥基，與堿反應(yīng)，則共計6molNaOH，C錯誤；

D. 醋氯芬酸分子式為C16H13Cl2NO4，D錯誤；

答案為CD

（4）C的分子式為：C12H9NCl2，①IR譜表明分子中含有兩個苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且2個氯原子不在同一個苯環(huán)上②1H-NMR譜顯示只有5種不同環(huán)境的氫原子，則兩個苯環(huán)為對稱結(jié)構(gòu)，可能的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（5）根據(jù)反應(yīng)①可知，苯環(huán)上添加支鏈則需，生成，則需要氯代烴和氰化鈉在酸性條件下反應(yīng)制取，故可先用乙烯制取氯代烴，再與氰化鈉反應(yīng)即可，流程為：；