Question

已知有機物A分子由C、H、O三種元素組成，其蒸汽密度是相同條件下氫氣密度的60倍，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO和7.2gH₂O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物有3種．
已知：（如圖一Ⅰ、Ⅱ所示）

現(xiàn)有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：（如圖二）
其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F(xiàn)將繼續(xù)氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90．
（1）A中含氧官能團的名稱是

 

，A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）C可能具有的化學(xué)性質(zhì)有

 

（填序號）．
①能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)  ②能在堿性溶液中發(fā)生水解反應(yīng) ③能與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)④能與Ag（NH₃）₂OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ⑤能與NaOH溶液反應(yīng)
A．①②③B．①③⑤C．①②③⑤D．②③④⑤
（3）①寫出C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式

 

；反應(yīng)類型為

 

．
②催化劑條件下，D生成高聚物的化學(xué)方程式

 

；
③G與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）C的同分異構(gòu)體有多種，其中符合下列要求的有機物有兩種：
①屬于酯類化合物                        ②遇三氯化鐵溶液顯紫色
③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀  ④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種
寫出其中一種有機物的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（5）聚乳酸（）可以生物降解，請寫出以2-丁烯為原料制備聚乳酸的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線示例：H₂C═CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側(cè)鏈為-CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據(jù)此解答．

解答： 解：有機物A有C、H、O三種元素組成，其蒸氣密度是相同條件下的氫氣密度的60倍，則Mr（A）=60×2=120，0.1molA在足量的氧氣中充分燃燒后生成0.8molCO₂和7.2g H₂O，水的物質(zhì)的量=

7.2g

18g/mol

=0.4mol，根據(jù)原子守恒可知，該有機物中N（C）=

0.8mol

0.1mol

=8、N（H）=

0.4mol×2

0.1mol

=8，故有機物中N（O）=

120-12×8-8

16

=1，故有機物的分子式為C₈H₈O，A可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基-CHO，苯環(huán)上的一鹵代物有三種，苯環(huán)上有3種化學(xué)環(huán)境不同的H原子，故只能有1個側(cè)鏈為-CH₂CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為，由信息Ⅰ可知，A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，應(yīng)為發(fā)生消去反應(yīng)，故D為，發(fā)生氧化反應(yīng)生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F(xiàn)繼續(xù)被氧化生成G，G的相對分子質(zhì)量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，
（1）A為，含氧官能團的名稱是醛基，故答案為：醛基；；
（2）C為，含有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，含有羥基，可以與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)，含有羧基，能與氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與銀氨溶液反應(yīng)，故選：B；

（3）①C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為，反應(yīng)類型為：消去反應(yīng)；
②D為，在催化劑條件下，生成高聚物的化學(xué)方程式為n

催化劑

；
③G與足量NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：，消去反應(yīng)；n

催化劑

；；
（4）C（）的同分異構(gòu)體有多種，符合下列條件的同分異構(gòu)體：
①屬于酯類化合物；②遇三氯化鐵溶液顯紫色，含有酚羥基；③與新制氫氧化銅懸濁液共熱可生成紅色沉淀，含有甲酸形成的酯基，④苯環(huán)上的一鹵代物只有一種，符合條件的同分異構(gòu)體有：，故答案為：；

（5）以2-丁烯（CH₃CH=CHCH₃）為原料制備聚乳酸：CH₃CH=CHCH₃發(fā)生臭氧氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH₃CH（OH）CN，再發(fā)生水解反應(yīng)生成CH₃CH（OH）COOH，再發(fā)生縮聚反應(yīng)反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物推斷與合成，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的自學(xué)能力，讀懂信息中給予的反應(yīng)是解題的關(guān)鍵，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．