Question

1．黃酮醋酸類化合物（F）具有抗菌、消炎、降血壓等多種生理活性和藥理作用．工業(yè)上常采用下列路線合成：

已知：RCN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)：RCN+H₂O$\stackrel{H+，F(xiàn)}{→}$ RCOOH
（1）A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)．   
（2）C的官能團名稱為羥基、羰基．
（3）F分子式為C₁₈H₁₂O₂NBr．
（4）寫出D與足量氫氧化鈉水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式（不必注明反應(yīng)條件）：+2NaOH→+H₂O+NaCl．
（5）寫出一種符合下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂
②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰．

Answer 1

分析 根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)簡式判斷反應(yīng)類型；
（2）根據(jù)C判斷其含有官能團名稱；
（3）F為，根據(jù)該結(jié)構(gòu)簡式判斷其分子式；
（4）中Cl氧原子和酚羥基能夠與氫氧化鈉溶液反應(yīng)；
（5）C為，其同分異構(gòu)體滿足：①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明其分子中含有羧基；②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰，說明苯環(huán)上含有2種等效H原子，據(jù)此書寫滿足條件的有機物的同分異構(gòu)體．

解答 解：根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）A與反應(yīng)生成B，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為，含有官能團為羥基和羰基，
故答案為：羥基、羰基；
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有18個C、12個H、2個O、1個N和1個Br原子，其分子式為：C₁₈H₁₂O₂NBr，
故答案為：C₁₈H₁₂O₂NBr；
（4）F為，Cl原子和酚羥基都能夠與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：+2NaOH→+H₂O+NaCl，
故答案為：+2NaOH→+H₂O+NaCl；
（5）C點結(jié)構(gòu)簡式為：，其同分異構(gòu)體滿足：①能與NaHCO₃反應(yīng)生成CO₂，說明其分子中含有羧基；②苯環(huán)上的核磁共振氫譜中有兩組峰，說明苯環(huán)上含有2種等效H原子，滿足條件的有機物的同分異構(gòu)體如：，
故答案為：．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，明確常見有機物組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的書寫原則，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．