Question

9．某有機(jī)化合物A經(jīng)李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%，其余含有氧．現(xiàn)用下列方法測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)．
方法一：用質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為136．
方法二：核磁共振儀測出A的核磁共振氫譜有4個峰，其面積之比為1：2：2：3．如圖A．
方法三：利用紅外光譜儀測得A分子的紅外光譜，如圖B．

（1）A的分子式為C₈H₈O₂．
（2）該物質(zhì)屬于哪一類有機(jī)物酯類 （從官能團(tuán)的角度分類）
（3）A的分子中只含一個甲基的依據(jù)是bc（填序號）．
a．A的相對分子質(zhì)量                 b．A的分子式
c．A的核磁共振氫譜圖               d．無法判斷．

Answer 1

分析 A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為：N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{70.59%}{12}$：$\frac{5.88%}{1}$：$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4：4：1，則A的實(shí)驗(yàn)式為C₄H₄O，設(shè)A的分子式為（C₄H₄O）_n，又M_r（A）=68n=136，解得：n=2，則分子式為C₈H₈O₂，A有4個峰，則A中有4種氫原子，A含有苯環(huán)，占6個C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為，所以該物質(zhì)為酯類，結(jié)構(gòu)簡式為：，以此解答該題．

解答 解：（1）A分子中C、H、O原子數(shù)目之比為：N（C）：N（H）：N（O）=$\frac{70.59%}{12}$：$\frac{5.88%}{1}$：$\frac{1-70.59%-5.88%}{16}$=4：4：1，
則A的實(shí)驗(yàn)式為C₄H₄O，設(shè)A的分子式為（C₄H₄O）_n，又M_r（A）=68n=136，解得：n=2，則分子式為C₈H₈O₂，
故答案為：C₈H₈O₂；
（2）由圖B知，A含有苯環(huán)，占6個C原子，還含有C=O、C-O-C、C-C、C-H，其中C=O、C-O-C可組合為，所以該物質(zhì)為酯類，
故答案為：酯類；
（3）結(jié)合上述（1）的解析，再結(jié)合圖A，有4種氫原子，且其比例為1：2：2：3，又由于-CH₃上氫原子數(shù)為3，所以只能有一個-CH₃，所以A的分子中只含一個甲基的依據(jù)為bc，結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為，故答案為：bc．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷，側(cè)重考查分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，明確核磁共振氫譜、紅外光譜的含義為解答關(guān)鍵，注意掌握質(zhì)量守恒定律在確定有機(jī)物分子式中的應(yīng)用，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力．