Question

19．從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：

（1）①用酸性高錳酸鉀溶液檢驗甲和乙中含有碳碳雙鍵，方案是否可行？不可行填“可行”或“不可行”）．
②請寫出甲的一種能同時滿足下列3個條件的同分異構體的結構簡式．
a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基
b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應
c．遇FeCl₃溶液呈現(xiàn)紫色
（2）由甲轉化為乙的過程為（已略去無關產(chǎn)物）：
甲$→_{Ⅰ}^{一定條件}$$→_{△}^{O_{2}/Cu}$Y$→_{Ⅱ}^{一定條件}$乙
步驟Ⅰ的反應類型為加成反應，Y的結構簡式，設計步驟Ⅰ的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化．
（3）1mol乙最多可與5 mol H₂發(fā)生加成反應．
（4）寫出生成Y的化學方程式．
（5）寫出乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式．

Answer 1

分析 （1）①羥基、醛基以及碳碳雙鍵都可被高錳酸鉀氧化；
②a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說明含有酚羥基；
（2）～（5）甲和氯化氫發(fā)生加成反應生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結構簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應生成乙，結合對應有機物的結構和性質解答該題．

解答 解：（1）①羥基、醛基以及碳碳雙鍵都可被高錳酸鉀氧化，所以不能用高錳酸鉀檢驗碳碳雙鍵，故答案為：不可行；
 ②a．苯環(huán)上有兩個不同的取代基；b．能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生加成反應，說明含有碳碳雙鍵；c．遇FeCl₃溶液顯呈現(xiàn)紫色說明含有酚羥基，則其同分異構體有：、等，
故答案為：；
（2）甲和氯化氫發(fā)生加成反應生成，中羥基被氧氣氧化生成含有醛基的Y，Y的結構簡式為：C₆H₅CHCl-CH₂-CHO，Y發(fā)生消去反應生成乙；反應I的反應類型為加成反應，Y的結構簡式為：，Y發(fā)生消去反應生成乙，這樣可以保護甲中的碳碳雙鍵，所以設計步驟Ⅰ的目的是保護碳碳雙鍵，防止被氧化，
故答案為：加成反應；；保護碳碳雙鍵，防止被氧化；
（3）乙含有苯環(huán)、醛基和碳碳雙鍵，所以1mol乙最多可與 5 mol H₂發(fā)生加成反應，故答案為：5；
（4）生成Y的化學方程式為，
故答案為：；
（5）乙與新制Cu（OH）₂懸濁液反應的化學方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查較為綜合，為高考常見題型，涉及有機物推斷及合成、有機物的結構與性質、有機反應類型、同分異構體書寫等，側重考查學生的分析能力，注意根據(jù)有機物的結構與反應條件進行推斷，關鍵是熟練掌握各種官能團結構和性質，題目難度中等．