Question

20．對二甲苯（英文名稱p-xylene，縮寫為PX）是化學(xué)工業(yè)的重要原料．
（1）寫出PX的結(jié)構(gòu)簡式．
（2）PX可發(fā)生的反應(yīng)有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)（填反應(yīng)類型）．
（3）增塑劑（DEHP）存在如圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，其中A是PX的一種同分異構(gòu)體．

①B的苯環(huán)上存在2種等效氫，則B的結(jié)構(gòu)簡式是．
②C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式是．
（4）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物；     b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色；     c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)．
寫出F與NaHCO₃溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 （1）PX是對二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）PX中含有苯環(huán)和甲基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)；
（3）（4）A是PX的同分異構(gòu)體，A被酸性高錳酸鉀氧化，生成羧酸，根據(jù)B分子式知，A中含有兩個(gè)甲基，B的苯環(huán)上存在2種等效氫，則B的苯環(huán)上只有兩種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為，則A結(jié)構(gòu)簡式為，DEHP堿性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羥基，根據(jù)DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，C為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，
則DEHP結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：（1）PX是對二甲苯，其結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）PX中含有苯環(huán)和甲基，能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)（任填兩個(gè)）；
（3）A是PX的同分異構(gòu)體，A被酸性高錳酸鉀氧化，生成羧酸，根據(jù)B分子式知，A中含有兩個(gè)甲基，B的苯環(huán)上存在2種等效氫，則B的苯環(huán)上只有兩種氫原子，其結(jié)構(gòu)簡式為，則A結(jié)構(gòu)簡式為，DEHP堿性水解然后酸化得到B和C，C中含有醇羥基，根據(jù)DEHP和B的分子式知，C是一元醇，C發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成3-甲基庚烷，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C分子有1個(gè)碳原子連接乙基和正丁基，C為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，D為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CHO、E為CH₃CH₂CH₂CH₂C（CH₂CH₃）=CH₂，
則DEHP結(jié)構(gòu)簡式為，
①通過以上分析知，B結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
 ②通過以上分析知，DEHP的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）F是B的一種同分異構(gòu)體，具有如下特征：
a．是苯的鄰位二取代物說明含有兩個(gè)取代基；     
b．遇FeCl₃溶液顯示特征顏色說明含有酚羥基；     
c．能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)說明含有羧基，則F結(jié)構(gòu)簡式為．
F與NaHCO₃溶液反應(yīng)時(shí)只有羧基發(fā)生反應(yīng)，所以該反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)反應(yīng)條件、物質(zhì)分子式、結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，難點(diǎn)是同分異構(gòu)體種類判斷，（5）中酚羥基和碳酸氫鈉不反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．