Question

【題目】萘普生是重要的消炎鎮(zhèn)痛藥。以下是它的一種合成路線(xiàn)：

已知：萘（）的化學(xué)性質(zhì)與苯相似。

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型是_______________。萘普生的分子式是____________________。

(2)反應(yīng)②的試劑和條件是___________。反應(yīng)③的產(chǎn)物是D和_____________（填化學(xué)式）。

(3)若省略反應(yīng)②和⑤，B物質(zhì)與C2H5COCl反應(yīng)，除生成H（）外，最有可能生成的副產(chǎn)物（與H互為同分異構(gòu)體）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(4)X是D一種同分異構(gòu)體，具有以下特點(diǎn)：

①萘的衍生物；②有兩個(gè)取代基且在同一個(gè)苯環(huán)上；③在NaOH溶液中完全水解，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物中有5種化學(xué)環(huán)境不同的氫。寫(xiě)出X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_____（任寫(xiě)一種）。

(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合上述合成路線(xiàn)中的相關(guān)信息寫(xiě)出以苯和CH3COCl為原料制備：的合成路線(xiàn)流程圖___________（無(wú)機(jī)試劑任用）。（合成路線(xiàn)流程圖示例如下：CH3CHOCH3CH2OHCH3CH2ONa）

Answer 1

【答案】取代 C14H14O3 液溴（溴）/催化劑（鐵或FeBr3） HCl

【解析】

A在圖示條件下酚羥基上的氫原子被取代生成B，B在液溴(溴)/催化劑(鐵或FeBr3)的作用下苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代生成C，C在圖示條件下另一個(gè)苯環(huán)上的氫原子被取代生成D，D在Br2/CCl4作用下取代基上的氫原子被溴原子取代生成E，E經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)生成F，F在圖示條件下溴原子被氫原子取代生成G。

(1)反應(yīng)①是A生成B，酚羥基的氫被甲基取代，故為取代反應(yīng)；由流程推知，萘普生的結(jié)構(gòu)式，則分子式為C14H14O3；

(2)反應(yīng)②是B生成C，萘環(huán)上的H被Br取代，所以應(yīng)在液溴(溴)/催化劑(鐵或FeBr3)；反應(yīng)③是萘環(huán)上的H被取代，所以產(chǎn)物是D和HCl；
(3)B與CH3CH2COCl直接反應(yīng)除生成H()外，最可能生成的副產(chǎn)物(與H互為同分異構(gòu)體)應(yīng)為鄰位取代產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
(4)萘()的衍生物X是D的同分異構(gòu)體，分子中含有2個(gè)取代基，且取代基在同一個(gè)苯環(huán)上；X在NaOH溶液中完全水解后，含萘環(huán)的水解產(chǎn)物其核磁共振氫譜有5個(gè)峰，則X中含萘環(huán)，含-COOC-及-Br，水解產(chǎn)物中只有5種位置的H，X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
(5)以苯和CH3COCl為原料制，CH3COCl與苯發(fā)生取代反應(yīng)，然后與溴發(fā)生取代，再水解，最后發(fā)生氧化反應(yīng)即可，合成路線(xiàn)流程圖。