Question

10．Reformatsky反應(yīng)是利用醛與鹵代酸酯反應(yīng)制備羥基酸酯的常用簡(jiǎn)便方法，是形成碳碳健重要的有機(jī)反應(yīng)．反應(yīng)如圖所示：

（1）化合物（Ⅰ）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）化合物（Ⅲ）的分子式為C₁₂H₁₆O₃，1mol該物質(zhì)完全燃燒最少需要消耗14.5mol₂．
（3）化合物（Ⅱ）所含官能團(tuán)是溴原子和酯基（名稱），其在加熱條件下與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）一定條件下，與過(guò)量的也可以發(fā)生Reformatsky反應(yīng)，試寫出該生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）化合物（Ⅰ）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：3，說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且含有4種氫原子，這四種氫原子的個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3，據(jù)此判斷其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）該分子中含有12個(gè)C原子、16個(gè)H原子、3個(gè)O原子，1mol該物質(zhì)完全燃燒耗氧量=（12+$\frac{16}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol；
（3）化合物（II）的官能團(tuán)是溴原子和酯基，在加熱條件下，和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）；
（4）一定條件下，與過(guò)量的也可以發(fā)生Reformatsky反應(yīng)，即醛基中碳氧雙鍵及中C-Br鍵斷裂生成新的有機(jī)物．

解答 解：（1）化合物（Ⅰ）的一種同分異構(gòu)體滿足下列條件：①含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜有4個(gè)峰，峰面積之比為1：2：2：3，說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且含有4種氫原子，這四種氫原子的個(gè)數(shù)之比為1：2：2：3，據(jù)此判斷其同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）該分子中含有12個(gè)C原子、16個(gè)H原子、3個(gè)O原子，則該物質(zhì)分子式為C₁₂H₁₆O₃，1mol該物質(zhì)完全燃燒耗氧量=（12+$\frac{16}{4}$-$\frac{3}{2}$）mol=14.5mol，
故答案為：C₁₂H₁₆O₃；14.5；
（3）化合物（II）的官能團(tuán)是溴原子和酯基，在加熱條件下，和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)），反應(yīng)方程式為，
故答案為：溴原子和酯基；；
（4）一定條件下，與過(guò)量的也可以發(fā)生Reformatsky反應(yīng)，即醛基中碳氧雙鍵及中C-Br鍵斷裂生成新的有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，涉及同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定、物質(zhì)的量的計(jì)算、方程式的書寫等知識(shí)點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)遷移能力，正確分析題給信息中斷鍵和成鍵方式是解本題關(guān)鍵，題目難度不大．