Question

17．常用于制備食品香料的有機(jī)化合物A，其相對(duì)分子質(zhì)量為120，A燃燒只生成二氧化碳和水．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，且測(cè)得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)產(chǎn)物B的相對(duì)分子質(zhì)量為176．請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的分子式為C₃H₄O₅．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）由丙烯經(jīng)過六個(gè)步驟可以合成有機(jī)化合物A，流程如下：

若C的分子式為C₃H₅Cl，D的分子式為C₃H₅Cl₃，則①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為．
請(qǐng)補(bǔ)充完成E→A的反應(yīng)流程．

Answer 1

分析 A的相對(duì)分子質(zhì)量為120，A燃燒只生成二氧化碳和水．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，則A中含-OH、-COOH，且測(cè)得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)產(chǎn)物B的相對(duì)分子質(zhì)量為176，由相對(duì)分子質(zhì)量可知，120+46×2=176+2×18，則含1個(gè)-OH、2個(gè)-COOH，A應(yīng)為HOOCCH（OH）COOH，B為，以此解答（1）-（3）；
（4）由丙烯經(jīng)過六個(gè)步驟可以合成有機(jī)化合物A，由流程可知，①為光照下取代反應(yīng)，生成C為CH₂=CHCH₂Cl，②為加成反應(yīng)生成D為CH₂ClCHClCH₂Cl，③為鹵代烴的水解反應(yīng)，生成E為丙三醇，然后經(jīng)氧化、與氫氣加成得到A，以此來解答．

解答 解：A的相對(duì)分子質(zhì)量為120，A燃燒只生成二氧化碳和水．A既可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，又可以與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，則A中含-OH、-COOH，且測(cè)得A與乙醇完全酯化所得有機(jī)產(chǎn)物B的相對(duì)分子質(zhì)量為176，由相對(duì)分子質(zhì)量可知，120+46×2=176+2×18，則含1個(gè)-OH、2個(gè)-COOH，A應(yīng)為HOOCCH（OH）COOH，B為，
（1）A為HOOCCH（OH）COOH，分子式為C₃H₄O₅，故答案為：C₃H₄O₅；
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；

（3）A與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；

（4）由丙烯經(jīng)過六個(gè)步驟可以合成有機(jī)化合物A，由流程可知，①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，生成C為CH₂=CHCH₂Cl，②為加成反應(yīng)生成D為CH₂ClCHClCH₂Cl，③為鹵代烴的水解反應(yīng)，生成E為丙三醇，D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式為，然后經(jīng)氧化、與氫氣加成得到A，則E→A的反應(yīng)流程為，
故答案為：取代反應(yīng)；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，把握官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系、有機(jī)反應(yīng)等推斷有機(jī)物為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與推斷能力的綜合考查，題目難度中等．