Question

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，可由A（分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)）和烯烴D（分子式C₄H₈）等為原料制取，合成路線如下：

已知：①RCH=CH₂+CO+H₂

PdCl2

RCH₂CH₂CHO
②
③
（1）A的名稱為

 

．
（2）F中含氧官能團(tuán)名稱

 

和

 

．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）B→C的化學(xué)方程式為

 

．
（5）某化合物是B的同分異構(gòu)體，其核磁共振氫譜有4組峰且面積比為9：2：2：1，寫出該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

（任寫一種）．
（6）正戊醛可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）

 

．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、E分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則E為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，D為（CH₃）₂CH=CH₂，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、E發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、E分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說(shuō)明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則E為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，D為（CH₃）₂CH=CH₂，
（1）A為，名稱為3-甲基苯酚（或間基苯酚），
故答案為：3-甲基苯酚（或間基苯酚）；
（2）F中含氧官能團(tuán)有羥基、酯基，
故答案為：羥基、酯基；
（3）由以上分析可知，D為（CH₃）₂C=CH₂，
故答案為：（CH₃）₂C=CH₂；
（4）B為，B→C的化學(xué)方程式為+3H₂

催化劑

，
故答案為：+3H₂

催化劑

；
（5）B為，對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體，其分子中含有4種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其對(duì)應(yīng)的個(gè)數(shù)比為9：2：2：1，可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：；
（6）以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．